Великое княжество Смоленское на тот момент – причина конфликта между Литовским и Московским княжествами. Обе стороны вели активную политику по включению его в состав своих земель. В совместном походе речь идет о политической игре, где Смоленское княжество временно передается литовскому князю в расчете на то, что в итоге и Литовское и Московские княжества объединятся в одно. Кроме того, политический размен. Тверское (до определенного момента – основной конкурент Великого княжества Московского) княжество на Смоленское. Пикантность ситуации в том, что между Тверью и Москвой в 1375 году подписан Московско-Тверской договор, гласящий о следующем: «А жить нам, брат, по этому договору. А если у нас с татарами будет мир, то и у всех мир. А если нужно будет платить выход, всем платить, а не будем платить – никому не платить. А пойдут татары на нас или на тебя, биться нам и тебе в союзе против них. И если мы пойдем на них, и тебе с нами в союзе идти на них.
А Ольгерду и его братьям, и его детям, и его племянникам целование тебе сложить. А пойдут литовцы на нас или на Великого князя Смоленского или на кого из наших братьев князей, нам их защищать и тебе со всеми нами в союзе. А пойдут на тебя, и нам также тебе помогать и обороняться всем в союзе…» Т. е. подчеркивается важность жертвы со своей стороны.
