Первым из российских правителей подступаться к решению задачи, связанной с организацией органов госбезопасности, начал Иван Грозный, стремление которого к неограниченной самодержавной власти вошло в непреодолимое противоречие с интересами боярской аристократии и всего политического строя Московского царства. Субъективно воспринимая сопротивление бояр как измену и не имея возможности изменить сам политический строй, царь попробовал найти выход из создавшегося тупика с помощью создания особой – «опричной» – организации, ставшей инструментом крупномасштабного кровавого террора. Показательно, что главной причиной учреждения опричнины в 1565 г. Иван IV назвал невозможность при существующем порядке наказывать преступных бояр, которых он перед всем народом громогласно обвинил в казнокрадстве и государственной измене в виде сговора с врагами Руси. Не имея сил и дальше терпеть подобное положение дел, Грозный публично отказался от монаршей власти и соглашался вернуться на царство, только получив от подданных согласие на вручение ему неограниченных полномочий, которые в первую очередь подразумевали полную свободу наказания изменников: «...хто будет государьские лиходеи, которые изменные дела делали, и в тех ведает Бог да он, государь, и в животе и в казни его государьская воля». Чтобы максимально укрепить свое положение, царь разделил страну на опричнину и земщину и создал особый привилегированный корпус из тысячи человек. Входившие в него опричники должны были, во-первых, охранять священную особу государя и, во-вторых, находить и безжалостно уничтожать его врагов. Символизировать эти задачи должна была эмблема опричнины – собачья голова и метла. Отбор в новую организацию был чрезвычайно жестким: специальная опричная комиссия, состоявшая из А.Д. Басманова, А.И. Вяземского и П. Зайцева, с пристрастием допрашивала «старших» дворян, зачисленных в опричнину уездов, которые должны были под присягой предъявить комиссии родословную каждого кандидата в опричнину, рассказать о происхождении его жены, а также о том, с какими князьями и боярами он водит дружбу и т.п. В привилегированную «тысячу» были зачислены лишь те дворяне, которые не имели компрометирующих связей с аристократической средой, т.е. в основном представители худородной и мелкопоместной части господствующего сословия.

За сравнительно небольшой исторический срок (считая время фиктивного правления Симеона Бекбулатовича, опричнина просуществовала всего восемь лет – с 1565 по 1572 г.) у руля террористическо-сыскной машины успело смениться целых три поколения руководителей. На первом этапе формально возглавлял опричную думу шурин царя М.Т. Черкасский, сын кабардинского князька и родной брат второй жены Ивана Грозного – Кученей (Марии) Темрюковны. Никакой реальной властью он не обладал, и фактическими руководителями опричнины в тот период были приближенные царя А.Д. Басманов и А.И. Вяземский. Инициатором создания нового органа современники считали Басманова. В начальный период опричные репрессии носили ярко выраженную антибоярскую направленность. Однако последовательно выдержать эту линию опричное руководство не смогло, в результате начатый террор приобрел бессистемный и хаотический характер. Число доносов, «раскрытых» на их основании заговоров и казненных стремительно множилось. Были ли среди этих заговоров реальные – сказать трудно.

Венцом опричного террора стал разгром Новгорода в 1570 г., когда жители этого древнего города были обвинены в измене и подвергнуты жестокой расправе. Понимая всю вздорность и надуманность выдвинутых обвинений, грозивших гибелью второго после Москвы города русского государства, А.Д. Басманов и А.И. Вяземский попытались если не предотвратить карательную акцию, то хотя бы предупредить новгородцев о нависшей смертельной опасности. Когда после разгрома Новгорода об этом стало известно Ивану Грозному, то опричная машина террора с легкостью перемолола своих создателей: по утверждению Курбского, Басманов был зарезан собственным сыном, тоже служившим в опричнине, а регулярно избиваемый палками Вяземский умер в оковах в тюрьме. Хотя М. Черкасский никакой самостоятельной роли не играл, но и он на следующий год был зарублен опричными стрельцами. После уничтожения создателей опричнины руководство этой организацией перешло к новым людям, бесспорное первенство среди которых занял печально знаменитый Малюта Скуратов, выдвинувшийся именно в связи с новгородским делом. Мастер заплечных дел, он пользовался полным доверием царя, однако доставшейся властью ему пришлось наслаждаться сравнительно недолго – в начале 1573 г. он погиб во время боевых действий в Ливонии. Отменив опричнину в 1572 г., царь Иван Грозный через три года возрождает ее под видом удела, полученного им от Симеона Бекбулатовича, временно посаженного прихотью царя на московский трон. В последний период опричнину возглавили Б.Я. Бельский и А.Ф. Нагой, благополучно пережившие эпоху террора.

Несмотря на то что из-за явного преобладания в опричнине даже не карательного, а террористического элемента, ее нельзя рассматривать как первый отечественный орган государственной безопасности в строгом смысле этого слова, тем не менее отдельные элементы политического сыска (наряду с ее функциями как удела, личной царской гвардии, своего рода пародии на духовно-рыцарский орден и т. п.) во вновь созданной организации налицо.

БАСМАНОВ Алексей Данилович (год рождения неизв. – 1570). Первый боярин, один из руководителей опричнины в 1565–1570 гг.

Происходил из старинного московского боярского рода Плещеевых. Выдвинулся благодаря незаурядным военным и политическим способностям. Впервые упоминается в разрядных книгах от 1542 г. и с тех пор принимает активное участие во многих важнейших событиях государственной жизни.

Решающую роль в судьбе А.Д. Басманова сыграли Казанские походы, в которых он в качестве воеводы и дворянина участвует в 1548–1549, 1550 и 1552 гг. Под стенами столицы татарского ханства впервые в полной мере проявился военный талант будущего организатора опричнины. Во время последней осады Казани в 1552 г. он обеспечил успех дела, придя на помощь воеводе большого полка князю М.И. Воротынскому. Он не только отразил опасную вылазку татар из крепости, но и спас большой полк от разгрома. Во время общего штурма Казани Басманов командовал боем у Царских ворот, через которые в город ворвались основные силы русской армии. Доблестный окольничий (этот высокий придворный чин был пожалован Басманову незадолго до описываемых событий) после взятия Казани был оставлен царем третьим воеводой в городе.

В мае 1554 г. состоит вторым воеводой сторожевого полка в Коломне, летом следующего года первым воеводой передового полка участвует в походе на крымские улусы. В сражении на Судьбищах 3–4 июля 1555 г. храбрый воевода спасает от поражения русское войско: под его командованием 5–6 тысяч детей боярских, стрельцов и боярских холопов устроили засеку и героически отбили три приступа многотысячной крымской орды хана Девлет-Гирея, который был вынужден отступить в степь. Воинское умение героя Судьбищинской битвы не остается незамеченным, и он получает чин боярина.

В 1557 г. – второй наместник в Новгороде, ведет переговоры со шведским послом о заключении мира. Стремившийся обеспечить России свободный доступ к Балтийскому морю для торговли с Западной Европой, которой активно препятствовал Ливонский орден, Иван Грозный хотел как можно скорее урегулировать дела на севере, чтобы развязать себе руки на западе. Назревала Ливонская война. В январе 1558 г. Басманов второй воевода передового полка в походе в Ливонию, затем командует русским войском в Ивангороде. Несмотря на то что под его началом были сосредоточены незначительные силы – тысяча новгородских дворян и полтысячи стрельцов, – приказывает открыть орудийный огонь по находящейся на противоположном берегу р. Нарова ливонской крепости Нарве. Когда город загорелся от обстрела, с небольшим отрядом переплыл через пограничную реку и повел его на приступ. 11 мая 1558 г. Нарва была взята. Басманов остался в завоеванной крепости первым воеводой.

Узнав о покорении этого крупного ливонского города, Иван Грозный меняет планы и берет курс на завоевание всей Прибалтики. Царь объявляет войну Ливонскому ордену. В нее незамедлительно включается новый нарвский воевода. В конце мая 1558 г. войска под командованием Басманова захватывают крепость Нейшлос в устье Наровы, все приграничье оказывается в руках русских.

Не оставляет Басманов и дипломатическое поприще: в июле–августе 1561 г. вел переговоры со шведскими послами, в сентябре принимал посольство из Дании. Датским послам был официально представлен как старший советник Ивана Грозного и государственный казначей, что свидетельствует о его возросшем влиянии на царя. Возможно, секрет возвышения Басманова заключался не только в его ратных успехах, а и в том, что, будучи частым сотрапезником и собутыльником Ивана Грозного, боярин – «согласник» и «ласкатель» – неизменно поддерживал идеи и замыслы царя.

В чине третьего воеводы передового полка Басманов участвует в походе на Полоцк в 1563–1564 гг. и после взятия этого сильно укрепленного города вместе с В.М. Юрьевым возглавляет дипломатические переговоры с Литвой, на которых и выступает поборником продолжения Ливонской войны.

В октябре 1564 г. случай представил Басманову возможность вновь отличиться на поле брани. Ведя войну на западе, Иван Грозный старался обезопасить себя на юге, вынудил поклясться крымского хана хранить мир с Россией. Однако, вероломно нарушив мир, крымская орда осенью 1564 г. вторглась в русские пределы и, не встречая сопротивления, устремилась к Рязани. А.Д. Басманов вместе с сыном находился в своих рязанских поместьях. Узнав о нападении крымцев, вооружил своих людей и атаковал их передовые разъезды. 2 октября татарская орда окружила Рязань и держала ее в осаде вплоть до подхода из Москвы русских войск. Хан неоднократно пытался взять приступом город, однако его жители под искусным командованием Басманова каждый раз давали достойный отпор.

Внутри страны назревал острейший политический кризис, усугубленный изменой и бегством за рубеж царского любимца князя Курбского. В основе конфликта лежало стремление Ивана Грозного править единолично, натолкнувшееся на упорное сопротивление боярской аристократии. Поскольку в рамках традиционной политической системы Московской Руси подобный конфликт был неразрешим, то царю оставалось либо смириться с боярским могуществом и отказаться от своих политических притязаний, либо силой подавить оппозицию. Насилие как единственный путь разрешения проблем поддерживал лишь немногочисленный круг царских приближенных, возглавляемых А.Д. Басмановым и А.И. Вяземским. Очевидно, что во многом благодаря советам Басманова Иван Грозный приходит к мысли об учреждении особого корпуса телохранителей из худородных дворян, опираясь на который можно было сломить «мятежное» боярство.

Обосновавшись в Александровской слободе, царь под угрозой отречения от трона в начале 1565 г. добивается от Боярской думы учреждения опричнины и права казнить изменников по собственному усмотрению. В решающий момент вместе с царем находились самые доверенные и преданные ему люди, среди которых выделялись своей близостью к самодержцу А.Д. Басманов и А.И. Вяземский. Разделив страну на опричнину и земщину, царское окружение сформировало особую вооруженную силу, на которую Иван Грозный мог бы полностью положиться. Вызвав в Москву дворян Суздальского, Можайского и Вяземского уездов, отнесенных к опричнине, специальная комиссия, возглавляемая первым боярином А.Д. Басмановым, А.И. Вяземским и П.Зайцевым, тщательно изучив их родословную и социальные связи, отобрала в опричнину тысячу дворян, которые и должны были стать надежным орудием царя в его борьбе с непокорным боярством.

Как фактический руководитель опричнины на ее первом этапе, А.Д. Басманов был инициатором и участником многих пыток и казней, обрушившихся на страну. Но, несмотря на многие жесточайшие репрессии и крупномасштабные земельные конфискации, задуманная царем политическая программа потерпела крах. Как показал в своих исследованиях Р.Г. Скрынников, опричнина просуществовала всего один год, после чего превратилась в бессистемный террор, от которого не был застрахован ни один человек в государстве. В связи с негласной сменой внутригосударственного курса отпала нужда в его проводниках, и по законам политической логики его инициаторы и охранители должны были тем или иным способом быть устранены со сцены. Однако перед уходом в небытие А.Д. Басманов успел осуществить громкое политическое дело, направленное против главы русской православной церкви митрополита Филиппа Колычева, осмелившегося открыто обличать беззакония опричнины. Митрополит был схвачен А. Басмановым и М. Скуратовым во время богослужения в Успенском соборе и затем задушен по приказу царя.

Деятельное участие Басманова в низложении митрополита не спасло его самого от царской немилости, первые грозные признаки которой стали появляться перед «Новгородским делом» – одним из наиболее кровавых и бессмысленных деяний опричнины, когда по обвинению в мнимой измене в 1570 г. были казнены десятки тысяч жителей города. Новое поколение опричных руководителей во главе с Малютой Скуратовым и Василием Грязным убедило царя в том, что его бывшие любимцы и доверенные лица заодно с «новгородскими изменниками». А.Д. Басманов был объявлен пособником новгородцев и вскоре убит. Относительно его смерти существуют две взаимоисключающие версии. По словам Курбского, Федор Басманов по приказу Ивана Грозного собственноручно зарезал в присутствии царя своего отца и этим на время спас себе жизнь. Потомки Басмановых в начале XVII в. утверждали, что отец и сын были сосланы на Белоозеро и там их «не стало в опале».

БЕЛЬСКИЙ Богдан (Андрей) Яковлевич (год рождения неизв. – 1611). Один из руководителей опричнины в 1575–1576 гг.

Приходился родным племянником Малюте Скуратову-Бельскому. Возвышение Бельского начинается после того, как его дядя становится фактическим руководителем опричнины; вслед за этим в разрядах появляется и имя его племянника. В походе против Девлет-Гирея в сентябре 1571 г. входит в милость к Ивану Грозному. Весной 1572 г. в чине рынды состоит при царе во время осады Пайды, в которой сложил голову его кровавый родственник. Гибель Малюты Скуратова не отразилась на положении его племянника. В феврале 1573 г. он получает богатейшее поместье в Шелонской пятине и огромный по тем временам денежный оклад в 250 рублей.

Отмена опричнины в 1572 г. также не остановила продвижение Бельского по службе – во время весеннего похода 1574 г. к Серпухову он служит у «шелома», затем получает должность оружничего (хранителя царского оружия), что свидетельствовало о большом доверии к нему Ивана Грозного. Обострившийся конфликт с внутренней оппозицией заставляет царя в 1575 г. фактически возродить опричнину. Царь вновь отрекается от трона, на который сажает служилого татарского хана Симеона Бекбулатовича, а себя объявляет «князем московским» и разделяет страну на земщину и «удел». Руководителями опричнины на этом последнем ее этапе становятся Б.Я. Бельский и думный дворянин А.Ф. Нагой. В 1576 г. Иван Грозный прекращает фарс со служилым ханом, соглашается вернуться на царство; Бельский вплоть до самой смерти государя в 1584 г. ходит у него в любимцах. Оставляя власть в стране слабовольному сыну Федору, Иван Грозный создал Верховную думу из пяти бояр, включив в нее и Бельского. После смерти царя-тирана в его ближайшем окружении начинается ожесточенная борьба за власть. Сначала Нагие, опираясь на последнюю жену Ивана Грозного Марию Нагую, пытаются посадить на престол ее сына царевича Дмитрия, младшего брата Федора Ивановича. Бельский состоял воспитателем младшего царевича, и некоторые историки полагают, что он поддерживал эту попытку, надеясь восстановить опричные порядки. Нагие потерпели поражение и вместе с царевичем и вдовствующей царицей были высланы в Углич. Бельский остался в столице, стремясь любой ценой удержаться у власти. Враждебные ему боярские группировки распустили в Москве слух, будто племянник Малюты Скуратова отравил Ивана Грозного и теперь хочет извести его сына Федора и посадить на престол Бориса Годунова. Этого оказалось достаточным для народного бунта против ненавистного фаворита. Бельскому пришлось спасаться от разгневанной толпы. Он был отправлен воеводой в Нижний Новгород.

Когда в 1598 г. со смертью Федора Ивановича пресеклась династия Рюриковичей, бывший руководитель опричнины безуспешно пытался заявить свои претензии на престол. Царем был избран Борис Годунов, не забывший династических амбиций Бельского. Последний был обвинен в заговоре против Годунова, арестован и заключен в тюрьму. Вступивший на престол после смерти отца в 1605 г. Федор Годунов (был царем в апреле–мае 1605 г.) освободил Бельского из тюрьмы и ввел в состав Боярской думы. Однако эта милость не обеспечила его верности новой династии, и когда Лжедмитрий I занял Тулу, Бельский вместе с другими боярами перешел на сторону самозванца. После вступления Лжедмитрия в Москву Бельский рьяно убеждал народ в том, что самозванец действительно сын Ивана Грозного, спасенный Николаем Чудотворцем. Подобное усердие не осталось незамеченным, и, взойдя на русский трон, мнимый царевич Дмитрий пожаловал его чином боярина и местом великого оружничего. В 1610 г. самозванец был свергнут, и Бельский был отправлен воеводой в Казань, где и убит в 1611 г.

НАГОЙ Афанасий Федорович (год рождения неизв. – 1585). Один из руководителей опричнины в 1575–1576 гг.

Боярский род Нагих берет начало от Семена Григорьевича по прозвищу Нага, который в 1495 г. выехал из Твери в Москву на службу к Ивану III и получил от него чин боярина. Впервые Афанасий Нагой упоминается в источниках как один из присутствующих на царской свадьбе в 1547 г. В 1558–1559 гг. служит царю в чине рынды. В 1563 г. Иван Грозный дает Нагому ответственное поручение. В условиях начавшейся Ливонской войны для Москвы был жизненно важен мир на южных рубежах, и в Крым к хану с богатыми подарками был отправлен А.Ф. Нагой. Хотя нападений крымских татар не удалось предотвратить, Нагой сумел известить Ивана Грозного из Крыма о намерении Девлет-Гирея напасть на Астрахань, а затем о новых его замыслах набегов на русские земли. За это крымский хан, презрев все существующие международные нормы, арестовал русского дипломата, но вскоре обменял на пленного татарского вельможу.

В период выполнения посольской миссии Нагой в 1571 г. был заочно зачислен в опричнину. Подобный беспрецедентный шаг Ивана Грозного Р.Г. Скрынников объясняет следующим образом: «Будучи в Крыму, этот земской дворянин в знак особой милости заслужил в июне 1571 г. жалованье «из опришнины...». Эту награду никак нельзя объяснять дипломатическими успехами посла, ибо ее выдали на другой день после сожжения татарами Москвы. Но пожалование точно совпало с началом следствия о заговоре Мстиславского и других бояр в пользу Крыма. Когда в ноябре 1573 г. Нагой вернулся из Крыма, розыск о заговоре тотчас же возобновился. По доносу посла были арестованы вернувшиеся из татарского плена холопы Мстиславского, после чего царь с Боярской думой приговорили «...по Офонасьевы Нагово с товарищами речем княж Ивановых людей Мстиславского... разпросить подлинно и пыткою пытать...». Под пыткой холопы подтвердили версию об измене в пользу Крыма главнейших руководителей земщины. За верную службу А.Ф. Нагой был принят во «двор» и к концу 1574 г. получил чин «дворянина ближней думы». Влияние бывшего дипломата на царя возрастало, и, когда опричнина была возрождена под видом удела, руководителями ее стали Б.Я. Бельский и А.Ф. Нагой. В том же 1575 г. последний возглавил переговоры об избрании Ивана Грозного на польский трон, окончившиеся неудачей. В походах Нагой сопровождал царя в качестве второго дворового воеводы, заняв пост, прежде принадлежавший Малюте Скуратову. Высшее достижение этого временщика – женитьба царя на Марии Федоровне Нагой в 1581 г., ставшей седьмой и последней женой Ивана IV. Когда через три года царь умер, Нагой с родственниками попытался захватить реальную власть и возвести на трон малолетнего Дмитрия, сына своей племянницы, в обход старшего сына Ивана Грозного – Федора. Нагие потерпели поражение, всех их вместе со вдовствующей царицей и царевичем Дмитрием сослали в Углич. Там бывший руководитель опричнины вскоре умер, лишь на год пережив Ивана Грозного.

СКУРАТОВ-БЕЛЬСКИЙ Григорий Лукьянович (Малюта) (год рождения неизв. – 1573), Фактический руководитель опричнины в 1570–1572 гг.

Хотя в народной памяти страшное имя Малюты Скуратова, руководившего жестокими пытками и казнями, навсегда связалось с опричным террором, он не сразу пришел к руководству этой зловещей организацией. Происходил из провинциального дворянства. Впервые в источниках упоминается в сентябре 1567 г. как третий воевода в ливонском походе Ивана Грозного. В этом же чине он остается и во время низложения митрополита Филиппа Колычева, с которого Скуратов прямо в церкви сорвал священнические одежды. Безграничная собачья преданность царю и не менее безграничная жестокость Скуратова были замечены Иваном Грозным, который вскоре приблизил к себе очередного любимца.

Стремительное возвышение Скуратова происходит в 1569 г., когда он участвует в расследовании дела двоюродного брата царя князя В.А. Старицкого, обвиненного в измене и затем казненного. В конце 1569 г. Малюта совершает очередное громкое преступление. Перед выступлением в поход на Новгород царь решил заручиться благословением низложенного митрополита Филиппа, томившегося в Тверском отроческом монастыре. В келью к нему был послан Скуратов, предложивший узнику в обмен на благословение расправы с новгородцами вновь занять митрополичий престол. Колычев с негодованием отверг предложенную сделку и в очередной раз потребовал уничтожения опричнины, угрожая в противном случае Ивану Грозному и его кромешникам проклятием. Придя в ярость, Малюта Скуратов задушил его.

Во всем своем мрачном блеске проявил себя палач во время массовых казней новгородцев в январе 1570 г. В царском Синоднике опальных бояр записано: «...по Малютине скаске новгородцев отделал 1490 человек да 15 человек ис пищалей отделано». Заслужив массовым убийством безоговорочное доверие царя, Скуратов поспешил избавиться от своих прежних начальников, чтобы самому выдвинуться на вершину опричной пирамиды. Добившись отставки Басманова и Вяземского, он обезглавил опричное правительство, а затем довершил разгром старого опричного руководства. Свирепые репрессии позволили Скуратову окончательно захватить власть в свои руки.

Внешне возвышение Малюты Скуратова выглядело следующим образом. 27 мая 1570 г. в благодарность за усердие в «Новгородском деле» он получает чин опричного думного дворянина, а в сентябре фигурирует как дворянин «в стану у государя» в походе против Девлет-Гирея. Однако значимей чинов и званий было то, что в 1570 г. овдовевшему во второй раз государю Малюта Скуратов сосватал в жены свою дальнюю родственницу Марфу Собакину, породнившись таким образом с Иваном Грозным. Свадьбу сыграли в октябре 1571 г., однако царица была неизлечимо больна и уже через неделю отошла в лучший мир. Тем не менее это обстоятельство никак не сказалось на положении фактического главы опричнины. В качестве дворянина «ближние думы царя» Малюта Скуратов в начале 1572 г. вел переговоры с крымскими и литовскими послами, а весной того же года был назначен дворовым воеводой в смешанное опрично-земское войско, отправившееся в поход против шведов. В декабре 1572 г. – январе 1573 г. в ближайшей свите царя участвует в очередном походе в Прибалтику и гибнет при штурме ливонской крепости Пайды. По приказу царя опричник Е.М. Пушкин отвез его тело в Иосифо-Волоколамский монастырь. Иван Грозный сделал огромный по тем временам вклад в 150 рублей на помин его души. Даже на помин душ собственных дочерей Анны и Марьи, брата Юрия и жены Марфы Собакиной царь давал меньшие суммы.

ЧЕРКАССКИЙ Михаил (Салтанкул) Темрюкович (год рождения неизв. – 1571). Глава опричной думы в 1565–1571 гг.

Сын кабардинского князя Темрюка Айдаровича (Идарова), получивший свою фамилию от распространенного на Руси названия северокавказских племен – черкесов. После того как Иван Грозный вторым браком женился на его родной сестре Марии (Кученей) Темрюковне осенью 1558 г., мальчиком Салтанкул был привезен в Россию, перешел в православие, при крещении получил имя Михаил. Царь пожаловал ему городок Гороховец с уездом в Суздальской земле. Иван Грозный дал в жены дочь Б.М. Юрьева, благодаря чему царский шурин породнился с семьей первой умершей жены царя. Тем не менее прочными связями в среде московской знати не располагал.

С учреждением опричнины как ближайший родственник царя в соответствии с московскими традициями формально возглавил Опричную думу. Однако реальное влияние на политику новой организации оказывал не он, а боярин воевода А.Д. Басманов и князь А.И. Вяземский. Черкасский довольствовался представительскими функциями. В январе 1567 г. Иван Грозный покидает Кремль и переезжает на Воздвиженскую улицу, на Арбат, на двор Черкасского. Арбат был центром опричных владений в Москве, и опасавшийся заговора земщины царь повелел в кратчайшие сроки воздвигнуть здесь укрепленный замок. В сентябре того же года во время ливонского похода Черкасский состоял при особе царя и числился главным дворовым воеводой, т.е. вторым лицом после Ивана Грозного в опричной армии. Согласно разрядным спискам, той же осенью под Вязьмой служил первым воеводой большого полка. Факт близкого родства с Иваном Грозным автоматически обеспечивал Черкасскому высокие посты и положение при дворе. В походе на крымского хана Девлет-Гирея в сентябре 1570 г. вновь сопровождает царя и является главнокомандующим; летом следующего года при отражении набега хана командует опричным войском.

К 1571 г. над головой его сгущаются тучи. По навету Малюты Скуратова, захватившего реальную власть в Опричной думе, жестокие гонения обрушились и на род Захарьиных-Юрьевых, к которому принадлежала жена Черкасского. Судьбу царского шурина решил пронесшийся во время набега Девлет-Гирея на Москву в мае 1571 г. слух о том, будто отец Черкасского изменил русскому царю и вместе с крымцами участвует в военных действиях. Иван Грозный, опасаясь предательства Черкасского, который в тот момент вел передовой полк русских войск в Серпухов для отражения неприятеля, приказал его убить. Был зарублен опричными стрельцами между 16 и 23 мая 1571 г. по дороге к Серпухову. Были убиты и его жена с шестимесячным сыном.