Считается, что подготовка советскими спецслужбами «активного мероприятия» против Льва Троцкого началась на рубеже 1939–1940 года. Именно в это время Иосифом Сталиным и руководством НКВД было принято решение о его ликвидации. И в Мексику со специальным заданием отправилась группа сотрудников советской внешней разведки во главе с Наумом Исааковичем Эйтингоном.

Это не совсем верно. Еще во время пребывания Льва Троцкого в Норвегии в 1937 году в его личном секретариате начала работать будущая звезда советской нелегальной разведки испанка Мария де Лас Эрас Африка («Патрия»). Она находилась на связи у заместителя начальника советской внешней разведки Сергея Михайловича Шпигельгласа, отвечавшего в 1936–1938 годах за уничтожение «врагов народа» и перебежчиков за рубежом. В 1938 году его самого арестовали по обвинению в измене Родине, шпионаже и связях с «врагами народа», а 29 января 1941 года расстреляли. В середине пятидесятых годов прошлого века он был посмертно реабилитирован в связи с отсутствием состава преступления.

Основная задача Марии де Лас Эрас Африки — информирование Москвы о деятельности Льва Троцкого. Маловероятно, что ее планировалось использовать в качестве исполнителя смертного приговора. Одна из причин — у нее не было соответствующей специальной подготовки. После бегства на Запад в июле 1938 года резидента ИНО в Испании Александра Михайловича Орлова (оперативный псевдоним «Швед») «Патрию» отозвали в СССР. Перебежчик не только привлек ее к сотрудничеству с советской внешней разведкой, но и знал о подготовке покушения на Льва Троцкого.

А еще «Швед» в феврале 1937 года завербовал молодого и искренни верующего в идеи коммунизма испанца Рамона Меркадера (оперативный псевдоним «Раймонд»). Сделать это было несложно, т. к. он вместе с двумя братьями — Пабло и Хорхе — воевал в рядах Республиканской армии. Старший из них, Пабло, командовал бригадой и погиб в боях под Мадридом. В Испании находилась и их мать — Каридад Меркадер (оперативный псевдоним «Мать»). К сотрудничеству с советской разведкой ее привлек Наум Исаакович Эйтингон (оперативный псевдоним «Котов»).

Существует версия, что в секретариате Льва Троцкого трудился еще один информатор Москвы — Рут Агелофф. Она довольно часто исполняла обязанности личного секретаря «Старика». Многие историки утверждают, что эта девушка одновременно сотрудничала с НКВД и ФБР. Хотя ключевую роль в убийстве сыграла не она, а ее младшая сестра Сильвия Агелофф. При этом Москва использовала ее «втемную». О своей роли она узнала лишь после смерти жертвы.

Александр Орлов решил использовать Рамона Меркадера для внедрения в ближайшее окружение Льва Троцкого. Осенью 1938 года «Раймонд» приехал в Париж и с помощью агента НКВД Руби Вайль познакомился с Сильвией Аджелофф. Он выступил в роли бельгийского подданного Жака Морнара, сына кадрового дипломата, равнодушного к политике и работающего спортивным фотокорреспондентом одного из бельгийских пресс-агентств. Он активно ухаживал за двадцатидевятилетней молодой женщиной, она благосклонно принимала его знаки внимания.

Одновременно с внедрением «Патрии» в окружение «Старика» Сергей Михайлович Шпигельглас, по приказу наркома внутренних дел Николая Ивановича Ежова, начал подбор боевиков. Первоначально предполагалась использовать группу советских агентов, успешно выполнивших операцию по похищению из испанской тюрьмы и убийству лидера местных троцкистов Андреса Нина. Эти люди были идеальными кандидатами для заброски в Мексику, но в силу различных причин большая часть «испанцев» была отсеяна. В Латинскую Америку поехали двое из них: Иосиф Григулевич (оперативный псевдоним «Фелипе») и его напарник — испанец Эмилио Санчес (оперативный псевдоним «Марио»).

В мае 1938 года «Фелипе» и «Марио» прибыли в Мексику (в оперативной переписке — «Деревня»). Их работу в Латинской Америке координировал резидент советской внешней разведки в США Петр Давидович Гутцайт. Гости, не мешкая, приступили к работе по организации наружного наблюдения за «Стариком». Сбор информации об организации наружной и внутренней охраны, распорядке жизни обитателей «Синего дома» оказался не таким сложным процессом. Слабый полицейский контроль в стране (за все время пребывания «Фелипе» в Мексике у него ни разу не проверили документы), многочисленные помощники — члены местной компартии, а также самонадеянность жертвы — все это позволило форсировать подготовку покушения.

Первоначально предполагалась использовать бомбу. «Старик» любил выкапывать экзотические экземпляры кактусов на окраине города и высаживать их на клумбе около своего дома. Предполагалось установить мину рядом с одним из растений. Напомним, что аналогичным способом (использовав любовь жертвы к шоколадным конфетам) Павел Судоплатов убил Евгения Коновальца. От такого способа убийства Москва отказалась — от взрыва мог погибнуть кто-то другой. Поэтому остановились на варианте вооруженного налета на резиденцию жертвы. Технология таких операций была отработана в Испании. В тылу Республиканской армии действовали многочисленные вооруженные банды уголовников. Их ликвидировали просто. Окружали дома, где скрывались преступники, метали в окна гранаты, а потом добивали тех, кто уцелел, автоматными очередями. Потом эта тактика активно использовалась при уничтожении банд западноукраинских националистов, действовавших на территории УССР.

Подготовка операции по ликвидации «Старика» была приостановлена по не зависящей от исполнителей причине. В июле 1938 года на Запад бежал Александр Михайлович Орлов, который был осведомлен об отдельных деталях готовящийся акции. Более того, 27 декабря 1938 года он отправил Льву Троцкому письмо, в котором предупреждал о готовящемся покушении. Автор послания, назвавший себя родственником бежавшего к японцам Генриха Люшкова американцем Штейном, указал на наличие агента НКВД в парижской организации троцкистов. В письме он дал подробное описание «агента Москвы». Лев Троцкий не поверил этому доносу и решил, что это провокация НКВД. В Москве узнали о послании Александра Ивановича Орлова только 25 июня 1939 года из донесения парижской резидентуры советской внешней разведки. Этот донос «Шведа», вопреки мнению большинства отечественных историков, не смог отсрочить приведение в исполнение смертного приговора, вынесенного Москвой «Старику».

В феврале 1939 года Сильвия Агелофф уехала домой в Нью-Йорк. Ее ухажер, как дисциплинированный агент, безуспешно ждал указаний от Центра. В аналогичной ситуации оказались «Филипе» и «Марио» — им тоже нужно было доложить в Москву о выполненной подготовительной работе и получить новые задания. А приказов с Лубянки нет. Причина проста — некому их было давать. Александр Михайлович Орлов скрывается от «карающего меча» Лубянки на территории США, Сергей Михайлович Шпигельглас арестован еще в ноябре 1938 года и дает показания следователям из НКВД об «участии в заговорщической деятельности, шпионаже и связях с врагами народа». Его коллега Петр Давидович Гутцайт лишился свободы месяцем раньше — в октябре 1938 года. В феврале 1939 года его расстреляли.

Позднее Павел Анатольевич Судоплатов рассказал известному отечественному историку Дмитрию Волкогонову, что решение приостановить подготовку убийства «Старика» из-за бегства на Запад «Шведа» стало роковым для руководителя советской внешней разведки Сергея Михайловича Шпигельгласа. Он «не выполнил задание по ликвидации Троцкого. Тогда такого простить не могли».

После отстранения от руководства операцией по «ликвидации» Льва Троцкого Сергея Михайловича Шпиглельгласа Москва предприняла еще одну попытку убрать с политической арены «Старика» с помощью одного из его сторонников — граждан СССР.

Среди активных участников левой оппозиции в 1923–1928 годах был Иван Яковлевич Врачев. В 1927 году на XV съезде ВКП(б) его исключили из партии в числе 75 наиболее видных деятелей левой («троцкистской») оппозиции. В 1930 году его восстановили в партии, в 1936 году исключили вновь, а на следующий год выслали из столицы.

Осенью 1938 года Иван Яковлевич Врачев был вызван в Москву из Коми АССР, где он находился в ссылке. Ему было разрешено переехать вместе с семьей на постоянное жительство в один из подмосковных городов. Примерно в то же время сотрудники НКВД предложили ему поехать в Мексику. По словам бывшего осужденного, он воспринял предложение «отправиться к Троцкому» с ужасом и даже обдумывал в этой связи планы самоубийства, так как боялся, что «Троцкий передаст его американским экстремистам, чтобы они с ним расправились». Однако скоро «надобность в его поездке отпала», поскольку «в Мексике было уже 25 агентов ГПУ». Участвовал в Великой Отечественной войне, закончив ее на Дальнем Востоке. В 1949 году про него вспомнили вновь. Арестовали и Особым совещанием осудили на 25 лет лагерей. В 1956 году освободили и реабилитировали.