Первое упоминание о вооруженном формировании ОУН(б) содержится в тексте «Акта провозглашения украинской государственности от 30 июня 1941 года»:

С началом операции «Барбаросса» ОУН(б) на «освобожденных» Вермахтом территориях начинает формирование отрядов украинской милиции. 25 июня 1941 года Ярослав Стецько в своем письме-отчете Степану Бандере писал: «создаем милицию, которая поможет убирать евреев».

С осени 1941 ОУН(б) уделяет внимание наполнению украинской вспомогательной полиции своими сторонниками не только на западе, но и на востоке оккупированной немцами территории Украины – «украинская национально-сознательная молодежь должна массово добровольно записываться в кадры украинской полиции» на восточноукраинских землях.

Именно подразделения украинской полиции (4–6 тыс. человек) стали важной составляющей частью формирования УПА весной 1943 года.

Украинская милиция была широко задействована в уничтожении советских граждан, и прежде всего евреев, цыган и коммунистов. Так, к концу осени 1941 эти формирования приняли активное участие в уничтожении от 150 до 200 тысяч евреев только на территории Рейсхскомиссариата Украина. В 1942 году они продолжили участие в уничтожении еврейского населения в западных и восточных областях Украины. Подразделения милиции были задействованы в охране концентрационных лагерей для военнопленных и еврейских гетто. К концу октября 1941 года «Украинский легион» в составе около 650 человек был перебазирован во Франкфурт-на-Одере, где с 25 ноября с его членами началось заключение индивидуальных контрактов на службу в немецкой армии сроком на 1 год – с 1 декабря 1941 по 1 декабря 1942 года.

К концу марта 1942 года «Украинский легион», где будущий командующий УПА Роман Шухевич был заместителем командира, направили в Белоруссию в ведение 201-й охранной дивизии Вермахта. В апреле 1942 решением проходившей под Львовом второй конференции ОУН(б) «вооруженная борьба против немецкого оккупанта» откладывалась на неопределенный срок. Основными задачами ставилась борьба «против московско-большевистских влияний, против пропаганды партизанщины» и против «оппортунистов» – ОУН(м) и УНР.

За девять месяцев пребывания в Белоруссии, по собственным данным, «Украинский легион» уничтожил более двух тысяч советских партизан, потеряв сорок девять убитыми и сорок человек ранеными.

В начале декабря 1942 его начали перебрасывать обратно в генерал-губернаторство.

В конце 1941 года в Львове собралась «военная конференция бандеровского ОУН», на которой было принято решение об ускорении работы по созданию вооруженных сил ОУН. В итоговом документе подчеркивалось, что «все боеспособное население должно стать под знамена ОУН для борьбы против смертельного большевистского врага». В целом тезис «любая наша вооруженная акция против немцев была бы помощью Сталину» отображал основную направленность действий ОУН(б) в 1942 году.

После разгрома немцев в Сталинграде и приближения Красной Армии к Украине активность советских партизан на ее территории значительно возросла. Зимой 1942–1943 года на ее территорию перебазировалось два крупных партизанских соединения из Беларуси. Все большее число населения ассоциировало советских партизан с защитниками от немецких оккупантов, в то время как ОУН(б) все больше теряло свою популярность.

Обстоятельства вынуждали их действовать: 17–23 февраля 1943 года в Олевске Львовской области на III конференции ОУН было принято решение об активизации своей деятельности и начале вооруженной борьбы.

Этот шаг имел такие цели:

Несмотря на призывы М. Степняка (руководитель ОУН на западно-украинских Землях) о развертывании широкого вооруженного восстания против немцев, большинство конференции поддержало Дмитро Клячковского и Романа Шухевича, по мнению которых основная борьба должна быть направлена не против немцев, а против красных партизан и поляков. Борьба же против немцев должна была вестись исходя из интересов ОУН и иметь характер самообороны украинского народа.

Ряды будущей УПА в период с 15 марта по 4 апреля 1943 года пополнило от четырех до шести тысяч членов украинской полиции. Большинство этих людей принимали активное участие не только в карательных операциях против советских партизан, но и в уничтожении местных жителей.

К 1 мая 1943 года была создана Главная Команда УПА, которую возглавлял В. Ивахив, после его гибели 13 мая 1943 года – Дмитро Клячковский («Клим Савур»). По его приказу в конце мая 1943 года «вооруженные подразделения самостийников-государственников» получили наименование Украинская повстанческая армия (УПА).

В июне 1943 года в УПА создана военно-полевая жандармерия и СБ (служба безопасности).

В июне – начале августа 1943 года УПА состояло из двух групп: первая группа УПА (УПА-Юг) и УПА-Север.

После проведения III чрезвычайного большого сбора ОУН (на котором было принято решение о стратегии борьбы на два фронта – против «московского и немецкого империализма») произошла первая крупная реорганизация структур УПА. В связи с увеличением численности рядов были сформированы:

• Северо-Западная группа (военный округ «Туров»);

• Северная группа (военный округ «Заграва»);

• Южная группа (военный округ «Эней»);

• Восточная Группа (военный округ «Верещаки»).

27 августа 1943 года Главная Команда УПА издала указ, согласно которому все члены УПА именовались казаками и делились на три группы: казаки-стрельцы, подстаршины и старшины. Вводились воинские звания и ранги: подстаршинские, старшинские и генеральские.

В ноябре 1943 года в УПА была создан Главный Военный Штаб.

В декабре 1943 года, согласно инструкции Главного Военного Штаба и Главной Команды УПА «Про военные ступени и функции», личный состав УПА состоял из:

• рядовых;

• подстаршин;

• старшин;

• генералов.

Структура УПА в тот период: три роя (отделения) объединялись в чоту (взвод), три чоты – в сотню (роту), три сотни – в курень (батальон), три куреня – в отряд (полк), три отряда – в группу (дивизию).

Вводились награды:

• Бронзовый крест УПА за боевые заслуги;

• Серебряный крест УПА за боевые заслуги (I и II ступени);

• Золотой крест УПА за боевые заслуги (I и II ступени);

• Медаль «За борьбу в особо сложных условиях»;

• Бронзовый крест УПА за заслуги;

• Серебряный крест УПА за заслуги (I и II ступени);

• Золотой крест УПА за заслуги (I и II ступени).

В конце января 1944 года УПА на Волыни – Полесье была преобразована в УПА-Север.

На базе Украинской Народной Самообороны (УНС) была создана УПА-Запад.

27 января 1944 года Д. Клячковский стал командиром УПА-Север, а Роман Шухевич становится главнокомандующим УПА.

В силу ряда причин объективного и субъективного характера УПА-Юг и УПА-Восток так и не были созданы. Под их названиями действовали подразделения военных округов «Богун» и «Лисоня» (УПА-Юг) и «Тютюнник» (УПА-Восток).

Численность УПА весной – в начале лета 1944 года достигла 25–30 тысяч вооруженных бойцов. Согласно данным одного из командиров УПА, 60 % старшин и стрельцов были галичанами, 30 % – волынянами и жителями Полесья, и лишь 10 % – жителями Приднепровья.

До вступления Красной Армии на территорию Западной Украины главным противником УПА было польское мирное население. По данным украинских ученых, в результате действий УПА погибло от шестидесяти до ста тысяч мирных поляков. По оценкам историка Норманна Девиса, от рук УПА погибло от ста до пятисот тысяч этнических поляков.

Другой противник УПА – советские партизаны. Первые сообщения об активизации украинских националистов в действиях против советских партизан относятся к началу весны 1943 года, хотя и в 1942 году националисты стремились уничтожать небольшие разведывательно-диверсионные группы советских воинов, сбрасываемых с самолетов на территорию Волыни, и им это иногда удавалось.

С момента формирования УПА в 1943–1944 годах уничтожение советских диверсионных групп отрядами националистов стало нормой.

В то же время попытки вести действия против партизанских отрядов и попытки засылки своих агентов в них для уничтожения командного состава заканчивались безрезультатно.

Так, операция шести сотен УПА (курень «Осипа» и курень «Крапивы») 22 июля 1943 года против отряда советских партизан из двухсот человек не принесла им желаемого результата, а попытки уничтожить партизанское соединение О. Федорова силами групп УПА «Туров» и «Заграва» в октябре 1943 были легко отбиты.

Рейд Ковпака (июнь – сентябрь 1943 года) в Галицию привел к экстренному формированию Украинской Национальной Самообороны (УНС). Уже в августе 1943 года отряды УНС нападали на мелкие группы ковпаковцев, отходивших к месту сбора в Полесье.

С конца 1943 года УПА противодействовала крупным соединениям советских партизан, получивших задание пробиться в тыл немецких войск. С конца февраля – начала марта 1944 года советские партизаны сообщали о совместных действиях немцев и националистов против них. Основным негативным фактором от действий УПА указывалась утрата одного из важнейших козырей партизан – скрытности перемещения: наблюдатели ОУН и УПА сообщали немцам о местонахождении партизанских отрядов. Им же УПА передавало захваченных партизан и парашютистов.

На территории Генерал-губернаторства (Холмщина, Подляшье) в боях с польскими партизанами с осени 1943 года УПА действовало совместно с подразделениями дивизии СС «Галиция». Бои в южной Люблинщине в 1943–1944 годах считаются польскими историками наиболее крупными столкновениями между УПА и польскими партизанами на территории современной Польши – обе стороны потеряли от трех до четырех тысяч человек, преимущественно гражданского населения.

В начале 1944 года действия УПА против польских партизан активизировались и в Восточной Галиции и длились до подхода фронта летом 1944 года. Здесь они также взаимодействовали с подразделениями дивизии СС «Галиция» и немецкими подразделениями.