ладимир Андреевич Храбрый - князь серпуховско-боровский, внук Ивана Калиты (1353-1410). По смерти старшего брата Ивана, Владимир остался единственным наследником Серпуховско-Боровского удела (1358). На московском столе, по смерти великого князя Ивана Ивановича (1359), сел почти такой же младенец, как и В., - двоюродный брат последнего, Димитрий, впоследствии Донской. Бояре и митрополит установили отношения между двоюродными братьями договором, по которому В. становится младшим братом Димитрия, т. е. признает над собой верховенство последнего. И В. добросовестно выполняет условия договора: в столкновениях Димитрия Донского с князьями суздальским и галицким, в отражении литовцев, начинающих набегать на русские волости, в обороне Москвы от набегов Ольгерда, в защите Пскова от ливонских рыцарей (1369) - везде В. участвует самолично, рука об руку с Димитрием. В 1371 г. В. вступил в брак с дочерью Ольгерда Еленой. В 1374 году он «заложи град Серпухов дубов», а чтобы привлечь туда население, дал «людем и всем купцем ослабу и лготу многу». По просьбе Владимира Сергий Радонежский пешком пришел в Серпухов, выбрал удобное для монастыря место, собственноручно положил основание храму, и таким образом возник Высоцкий монастырь. В 1375 г. В. ходил с Димитрием на Тверь, в 1376 г. один ходил на Ржев, а в 1377 г. с Ольгердовичем пустошил Литовскую землю и взял Трубчевск и Стародуб. За участие свое в Куликовской битве, как и великий князь, получил прозвище Донского. При последовавшем затем татарском нашествии на Москву (1382) разбитие В. татарского отряда близ Волоколамска имело решительное влияние на Тохтамыша: он поспешил удалиться из московской области. Года через три после того (зимой 1385-1386 гг.) В. ходил вместе с Димитрием на Новгород, который, впрочем, смирился без кровопролития. До 1388 г. двоюродные братья жили мирно. Но под названным годом летописи отмечают, что между ними «розмирье бысть». Одни видят причину розмирья в нежелании В. Андреевича отказаться от своего права на великокняжеский стол в пользу племянника, т. е. сына Димитрия, а другие - в захвате им волостей великой княгини. В том же году братья примирились. В самом начале княжения Василия Димитриевича у В. произошло несогласие с новым великим князем. В. выехал из Москвы сначала в свой Серпухов, а оттуда переехал в Торжок. Некоторые (Карамзин) причину размолвки видят в том, что великокняжеские бояре стеснили В. и не хотели дать ему надлежащего участия в правлении; возможно и то, что В. ожидал от великого князя новых волостей, но не получил их. По договору, состоявшемуся вследствие примирения их, великий князь дает В. Волок и Ржеву, которые впоследствии выменены были на Городец, Углич, Козельск и др. По этому договору В. обязывается без ослушания садиться на коня, т. е. участвовать в походах на неприятеля, не иметь притязаний на Муром, Тарусу и другие города, которые великий князь впоследствии примыслит себе, и оставлять свою княгиню и детей во время походов в Москве - черта, свидетельствующая о недоверии племянника к дяде. Из деяний последних годов жизни В. летописи отмечают поход его, по приказу великого князя, на Новгородскую землю, в 1393 г., и защиту Москвы в 1408 г., при нападении на неё Эдигея. В 1410 г. В. скончался и погребен в Архангельском соборе. У него было семь сыновей.