Потомственный военный, он родился в Петербурге 17 сентября 1843 г. в семье генерал-лейтенанта Дмитрия Ивановича Скобелева и его жены Ольги Николаевны, урожденной Полтавцевой. Унаследовав от матери «тонкость натуры», на всю жизнь сохранил с ней душевную близость. По его мнению, только в семье человек имеет возможность быть самим собой.

«Слишком изящный для настоящего военного», он тем не менее с юности выбрал этот путь и уже 22 ноября 1861 г. поступил на военную службу в кавалергардский полк. После сдачи экзамена был 8 сентября 1862 г. произведен в портупей-юнкера, а 31 марта 1863 г. — в корнеты. 30 августа 1864 г. Скобелев был произведен в поручики.

Осенью 1866 г. поступил в Николаевскую академию генерального штаба. По окончании курса академии в 1868 г. стал 13-м из 26 офицеров, причисленных к генеральному штабу.