Каменный кремль очень пригодился москвичам. 17-летний Дмитрий стал проявлять себя как решительный и самостоятельный князь. Сначала, как мы видели, он сумел не только отстоять свои права на Владимирское княжение (т. е. стать официально старшим среди прочих северо-восточных князей), но и разрешить спор суздальско-нижегородских князей. В 1367 г. Дмитрий не побоялся вмешаться в распрю тверских князей.

Удельный микулинский князь Михаил Александрович согнал с великокняжеского тверского стола своего дядю, кашинского князя Василия Михайловича. Дмитрий Московский решил восстановить «справедливость». Василий Кашинский был союзником Москвы, что было закреплено в 1349 г. его браком с Василисой, дочерью московского князя Симеона Гордого. Москвичи поддерживали Василия Кашинского еще во время прежней усобицы в Твери, когда тверской великокняжеский престол оспаривал у него его племянник (и старший брат Михаила Александровича) Всеволод Александрович Холмский. Михаил Александрович Тверской, сын и брат казненных в Орде из-за спора с Москвой великих князей Тверских и Владимирских, желал вернуть себе великокняжеский тверской стол. А после (как и случилось) он мог подумать о ярлыке и на великое княжение Владимирское. Помощь ему, как в свое время и Всеволоду Александровичу Холмскому, готов был оказать могущественный великий князь Литовский и Русский Ольгерд. Последний был женат вторым браком (1350) на сестре князя Михаила — Ульяне.

В 1367 г. началась Московско-Тверская война, которая длилась до 1375 г. Сначала в 1367 г. Василий Кашинский с московскими войсками повоевал Тверскую область, а Михаил Александрович бежал в Литву к Ольгерду. Вскоре в 1368 г. митрополит Алексей зазвал Михаила Александровича Тверского в Москву на третейский суд, однако в Москве тверского князя фактически арестовали. Только приезд на Русь трех знатных ордынцев заставил москвичей отпустить Михаила Тверского на свободу, заставив отказаться от части его земель. Раздосадованный Михаил опять поехал к Ольгерду.

В том же году Ольгерд вторгся в московские владения. В Москве успели выслать навстречу ему сторожевой полк во главе с боярином Дмитрием Мининым, а князь Дмитрий Иванович с братом Владимиром Серпуховским и митрополитом Алексеем стали готовить свою столицу к осаде. Окрестные села сожгли. Их население со скарбом переместили за московские крепостные стены. Средневековые войны в Европе велись не столько битвами противников. Это была лишь верхушка тогдашнего военного айсберга. Главное, что делали полководцы, — это врывались на чужую территорию и начинали ее «пустошить»: захватывать в плен людей, забирать имущество и скот. Все это увозил к себе победитель, а постройки и урожай врага сжигались. Так действовали и русские князья в роли военачальников, когда воевали друг с другом или с внешним противником. Подрыв экономического потенциала противника являлся основным шансом на успех.

21 ноября 1368 г. Ольгерд разбил московский сторожевой полк у реки Тростны. У пленников он выведал, что великий князь Дмитрий в Москве, и, «пустота» округу, рванулся к Москве. Осада длилась 3 дня и 3 ночи, но взять с ходу новую каменную крепость литовско-русский правитель не смог. Впервые за 40 лет Московское княжество было опустошено так, что московские летописцы сравнили нашествие Ольгерда («литовщину») с Батыевым походом.

Интересно, что западно-русские летописи, рассказывая о походе своего князя, сообщали, что «Русь ходила на Москву и победила». Полки Ольгерда состояли в основном из западно-русских воинов. Вообще, как великий князь Литовский и Русский, Ольгерд преимущественно занимался русскими делами, а его брат и фактический соправитель Кейстут Гедиминович управлял литовскими владениями и бился с крестоносцами за Жмудь, которая то была у Литвы, то захватывалась Ливонским орденом.

По итогам «литовщины» москвичи вынуждены были вернуть Михаилу Тверскому Городок и прочие отторгнутые у него земли. Однако Дмитрий Московский не собирался сдаваться. В 1369 г. он обрушился на Смоленское княжество, союзника Ольгерда по походу на Москву 1368 г. Москвичи опустошили Смоленские волости и двинулись разорять Брянские земли, владения Великого княжества Литовского и Русского. В 1370 г. возобновилась и война с Михаилом Тверским. Михаил бежал в Вильну, а Дмитрий Московский во главе сильного войска пожег тверские города Зубцов и Микулин и множество сел вокруг их. С великим полоном московские полки ушли к себе.

Ольгерд, занятый войной с крестоносцами, смог ответить на удар Дмитрия Московского лишь в конце 1370 г. Состоялась вторая «литовщина». Ольгерд вел полки своих сыновей и братьев, а также с ним выступили войска великого князя Тверского Михаила и великого князя Смоленского Святослава. Поход не был неожиданным для москвичей. Князь Дмитрий хорошо подготовил пограничный город Волоколамск к отражению атаки.

В 1370 г. под Волоколамском произошло двухдневное сражение. С московской стороны им руководил князь Василий Иванович Березуйский, который погиб от раны, полученной в ходе боя. Князь Василий находился на мосту, когда вражеский воин, оказавшийся под мостом, пронзил его снизу копьем. Не сумев взять Волоколамск, Ольгерд двинулся к Москве. В декабре 1370 г. его полки появились около столицы князя Дмитрия. Новая осада Москвы Ольгердом длилась 8 дней и тоже не принесла ему успеха. Обороной Москвы руководил на этот раз один 19-летний великий московский и владимирский князь Дмитрий. Митрополит Алексей поехал за помощью в Нижний Новгород, а 15-летний князь Владимир Серпуховской успел съездить к великому князю Рязанскому Олегу и привести от него на подмогу рязанские и пронские полки. Владимир занял городок Перемышль и готовился нанести удар во фланг армии Ольгерда.

Неудача под Москвой и угроза долгой войны в зимнее время с москвичами и их союзниками заставила Ольгерда пойти на переговоры. Ольгерд и Дмитрий договорились о перемирии «до Петрова дня». Также, по некоторым источникам, шла речь о возможном в будущем браке двоюродного брата Дмитрия Московского князя Владимира Андреевича Серпуховского с Еленой, дочерью Ольгерда и соответственно племянницей тверского князя Михаила Александровича. Брак состоялся летом 1371 г. и был устроен митрополитом Алексеем в то время, когда Дмитрий Московский находился в Орде. По другим источникам, этот брак состоялся в 1372 г. и венчал собой очередное замирение Ольгерда и московских князей. Покидая московские земли в 1370 г., Ольгерд, по сообщению летописцев, шел «с опасением», «боясь погони».

В ходе войны с Михаилом Тверским у Дмитрия Московского осложнились отношения с ордынцами, включая прежнего к нему доброхота темника Мамая. Московский князь оказался совсем не тем улусником, на которого рассчитывал Мамай, давая в свое время ему ярлык на великое княжение. В 1370 г. Мамай решил передать ярлык на великое княжение Владимирское великому князю Тверскому Михаилу Александровичу. В 1371 г. князь Михаил съездил в Орду за ярлыком и два года (1371–1372) провел в военных походах против Дмитрия Московского. Он опустошил Костромскую волость, взял Мологу, Углич и Бежецк. Вместе с Кейстутом Гедиминовичем и Андреем Ольгердовичем пытался захватить Переяславль-Залесский. «Взял град Дмитров, а посад и села пожже, а бояр многое множество и людей с женами и детьми сведе в Тферь», — повествует «нейтральная», составленная на русском Севере летопись Авраамки. Желая поставить под свой контроль Новгород Великий Михаил Александрович занял Торжок.

Однако все эти дела тверского князя не переломили ход событий в его пользу. Еще в 1371 г. владимирцы не пустили князя Михаила с его ярлыком в город, а московский князь Дмитрий отказался ему присягать. Ордынский посол, который ехал с Михаилом, чтобы ввести его в великое княжение Владимирское отбыл в Москву, где через него выкупили из Орды тверского заложника княжича Ивана, сына Михаила Тверского. За княжича Дмитрий Московский заплатил сумму, превышающую годовой выход со всех княжеств великого княжения Владимирского. Теперь Иван Михайлович стал заложником в Москве. На стороне Михаила Тверского опять выступил Ольгерд, а навстречу ему вышел Владимир Серпуховской. Но воевать они не стали. Под Любутском между Великим княжеством Литовским и Русским с одной стороны и великим княжеством Московским с другой был наконец заключен мир (1372).

Теперь Михаилу Тверскому надо было рассчитывать только на свои силы. Между тем Дмитрий Московский сумел собрать вокруг себя коалицию всех князей Северо-Восточной Руси, а к тому же вернул себе ярлык на великое княжение Владимирское. Великий князь Московский Дмитрий Иванович в 1371 г. с дарами съездил к Мамаю, и тот от имени нового хана 9-летнего Мухаммада-Булака дал ему ярлык на великое княжение Владимирское. Однако князь Дмитрий Иванович не торопился собирать для Мамаевой Орды дань или помогать Мухаммад-Булаку бороться с другими Чингизидами за сарайский престол. Кстати, перестал возить в Сарай ордынский выход и великий князь Рязанский Олег Иванович. (Рязанское княжество не входило в великое княжение Владимирское, а великие владимирские князья не являлись «братьями старейшими», т. е. сеньорами для рязанских князей). В 1374 г. отношения Мамая и Дмитрия Московского окончательно испортились.

В это время рано возмужавший князь Дмитрий Иванович уже не нуждался в боярской опеке. Конечно, это не всем нравилось в Москве. В 1374 г. из Москвы в Тверь бежали два знатных боярина — Некомат Сурожанин и Иван Васильевич Вельяминов (сын последнего московского тысяцкого, нового тысяцкого князь Дмитрий решил не назначать). С появлением московских перебежчиков в Твери Михаил Александрович Тверской начал новую кампанию против Дмитрия Московского. Тверской князь опять получил ярлык на великое княжение Владимирское (1374) и напал на Торжок и Углич. Однако почти все князья великого княжения Владимирского и даже великий князь Смоленский Святослав на этот раз выступили на стороне Москвы.

Ханский ярлык тверского князя на фоне продолжавшейся в Орде «великой замятии» мало что уже значил. В московской волости — Переяславле-Залесском в 1374 г. произошел съезд князей, которые ратовали, как предполагает ряд историков, за совместную борьбу против Орды. В Переяславль приехали не только князья подконтрольной Орде Северо-Восточной Руси, но и князья из Великого княжества Литовского и Русского. После съезда тесть Дмитрия Московского суздальско-нижегородский князь Дмитрий Константинович велел своему сыну Василию Кирдяпе уничтожить ордынского посла Сарайку и его отряд, находившийся в Нижнем Новгороде, что и было сделано. А в 1375 г. новгородские ушкуйники на 70 лодках совершили набег на Булгар и Сарай. Булгар откупился от них данью, а столица Золотой Орды была взята и разграблена.

Нападение Михаила на Торжок и Углич вызвало ответный поход коалиции во главе с Дмитрием Московским на Тверь. Ольгерд на сей раз не вступил в прямой конфликт с Москвой, а лишь пожег смоленское пограничье в отместку Святославу Смоленскому за отход от смоленско-тверского союза.

В 1375 г. Михаил Тверской вынужден был признать ярлык на великое княжение Владимирское «вотчиной» московских князей (т. е. наследственным для московских князей), князя Дмитрия Ивановича он признавал «братом старейшим» (т. е. становился его вассалом) и обещал, «если переменить Бог Орду» и случится Дмитрию Московскому с ней воевать, тоже воевать с ордынцами. Этот пункт княжеского докончания (договора) содержал первое в истории указание на намерение Москвы прекратить быть «верным улусником ханов» и возглавить борьбу русских княжеств за освобождение от ордынского ига. Интересно, что третейским судьей в 1375 г. в споре Михаила Тверского и Дмитрия Московского выступил великий князь Рязанский Олег Иванович.