Именно в этот момент на псковской исторической сцене и происходит явление главного военного и политического псковского героя — князя Довмонта. Он не только сумеет удержаться в Пскове с полного согласия его жителей 33 года, не только возглавит псковичей в их победоносных военных походах на внешних врагов, но и приведет вечевой Псков к независимости от Господина Великого Новгорода. Псковская политическая самостоятельность продлится до 1510 г.

Сведения о происхождении Довмонта фрагментарны и противоречивы. Ясным является лишь принадлежность его к литовской родо-племенной знати. Довмонт был княжеского рода и унаследовал власть в Нальшанской области Литвы. Одни литовские хроники утверждают, что он был сыном основателя литовского государства Миндовга и, следовательно, младшим братом Войшелка. По другим свидетельствам, он принадлежал к другому княжескому роду, являлся сыном князя Вита и приходился старшим братом знаменитому князю Тройдену, который стал великим литовским князем в 1270–1282 гг.

Очевидно, что первоначально Довмонт признавал верховную власть Миндовга, первого великого литовского князя с конца 1240-х гг., единственного литовского короля с 1253 по 1263 гг. Однако к 1263 г. князь Довмонт оказался среди литовских князей-заговорщиков, замысливших свержение и убийство Миндовга.

Известный русский историк XIX в. С. М. Соловьев писал, что у Довмонта была личная причина ненавидеть Миндовга. По версии Соловьева, Довмонт и Миндовг были женаты на сестрах, и, когда великий князь овдовел, он просто забрал у Довмонта его супругу. По свидетельству одних литовских легенд, это было сделано не без согласия самой Довмонтовой жены, по другим — Миндовг насильно присвоил себе жену Довмонта.

Так или иначе, но оскорбленный Довмонт не сумел вернуть себе жену и сговорился с Тренятой, племянником Миндовга и правителем Жмуди (Жемайтии), напасть на великого князя, когда тот отправиться на войну с брянским князем Романом. К заговору примкнули еще несколько племенных литовских князей, и в его итоге Миндовг погиб, а Тренята стал новым великим князем. Но вскоре сторонники Миндовга начали свое мщение во главе с сыном Миндовга — Войшелком. Тренята и некоторые из князей, виновных в смерти Миндовга, были убиты. Войшелк занял великокняжеский престол. Довмонт лишился своей власти над Нальшанской областью и, опасаясь за свою жизнь, в 1266 г. бежал с 300 верными ему дружинниками в Псков.

Псков в то время воевал и с Литвой, и с ливонскими рыцарями. Не имея возможности всерьез угрожать более дальним новгородским землям, крестоносцы решили завладеть псковским порубежьем.

Псковичи ласково встретили смертельно обиженного на одноплеменников Довмонта и позволили ему остаться в городе. Этот жест милосердия, в свою очередь, произвел большое впечатление на беглецов. Вскоре Довмонт и его люди решили принять православие. Вместе с христианским именем Тимофей бывший литовский князь принимает и новую Родину. Клятва верности православию и псковичам, принесенная Довмонтом-Тимофеем в 1266 г., будет ревностно выполняться им до самой смерти. Псковичи явно не ошиблись, решив на вече посадить князя Довмонта на псковский стол.

Сразу же по своему избранию в псковские князья Довмонт со своей дружиной отправляется воевать с литовцами. Убеждение, что они служат истинному Богу, борясь с закоренелыми язычниками, придает этим псковским неофитам необычайную смелость и решительность. Довмонт наносит поражение литовскому князю Гердену, захватывает среди прочей добычи его жену (тетку своей прежней супруги) и отсылает все в Псков с 2/3 своего войска. Оставшись, как пишет псковская летопись, с «одним девяносто» дружины Довмонт разбивает у переправы через Западную Двину литовский отряд в 700 воинов, который был послан, чтобы разгромить псковские силы и отнять у них добычу.

Успех псковского князя Довмонта в походе на Литву 1266 г. привел новгородцев к мысли совершить на следующий год совместную псковско-новгородскую экспедицию в литовские пределы. Это поход 1267 г. оказался тоже удачным, что подвигло псковичей на более решительные действия и в отношении своих западноевропейских соперников в Прибалтике — датских и немецких рыцарей.

В 1268 г. дружина Довмонта и его «мужи псковичи» решили принять участие в походе новгородского войска под предводительством новгородского князя Дмитрия, сына Александра Невского, против датчан, пытавшихся овладеть частью Эстонии. Помощь новгородцам и псковичам в этой войне оказал и новый великий князь Владимирский — Ярослав Ярославич Тверской, младший брат Александра Невского. После смерти Александра в 1263 г. он по старшинству получил от хана ярлык на великое княжение Владимирское. В походе участвовали дружины князей Михаила и Святослава, сыновей великого князя Ярослава Ярославича.

В этой войне ливонские рыцари, на владения которых, собственно, и покушались датчане, решили разыграть сложную многоходовую партию. Сначала они выступили союзниками Новгорода и Пскова. Крестоносцы прислали послов в Новгород, а потом новгородским послам в Риге обещали помощь против датчан. Когда же русские полки подошли к датскому владению в Эстонии Раковору (Везенбергу), ливонцы нашли компромисс с датчанами. Немало усилий к примирению католиков перед угрозой нашествия «православных схизматиков» приложила и папская Курия. В итоге под Раковором 18 февраля 1268 г. новгородско-псковское воинство увидело ливонских и датских рыцарей, которые стояли, «как лес дремучий».

По рассказу русских летописцев, разразилась жестокая битва, которой не видели прежде ни отцы, ни деды. Историки соглашаются с летописцами. Действительно, Раковорская битва была более грандиозным в военном плане сражением, чем, к примеру, Невская битва 1240 г. или Ледовое побоище 1242 г. Ливонцы оказались на левом фланге против Дмитрия Александровича, Довмонта и Святослава Ярославича. Датчане были на правом фланге против Михаила Ярославича. В центре сражения находился новгородско-псковский отряд, который принял на себя удар острия «кабаньей головы» — «железного полка» рыцарей. В центре в ходе битвы погибли новгородский посадник, тысяцкий и 15 новгородских бояр. Однако удар, нанесенный русскими с фланга, решил дело. Сломив сопротивление врага, русские гнали его 7 верст. В отдельных местах битвы павших врагов было так много, сообщают русские летописцы, что преследователи не могли пробиться через их трупы.

Простояв три дня «на костях», т. е. на месте битвы, князь Дмитрий Александрович с новгородскими полками и прочие русские отряды двинулись обратно. Довмонт же с псковичами продолжил наступление и опустошил Ливонию до самого моря. Довмонт отправил в Псков много завоеванной добычи и «великий полон» под охраной большинства своих воинов, сам же опять с небольшой дружиной остался в ливонских пределах и ухитрился напасть на крупный (в 800 воинов) ливонский отряд, который шел взять добычу в польском пограничье. Эта неожиданная и отчаянная атака псковичей опять принесла им удачу.

Раздосадованный магистр Ливонского ордена на следующий, 1269 г. подошел к Пскову. 10 дней длилась его осада, сопровождаемая вылазками псковских воинов во главе с Довмонтом из города. В одном из таких боев князю Довмонту удалось ранить самого магистра. К этому моменту на помощь псковичам подоспели новгородцы. Крестоносцам пришлось начать отступление. Несмотря на численный перевес противника, Довмонт решился преследовать его и в конце концов принудил крестоносцев заключить мирный договор с Новгородом «по всей новгородской воле».

Вскоре и датчане запросили мира: «кланяемся на всей вашей воле, говорили они, Наровы всей отступаемся, только крови не проливайте».

Переяславль-залесский и одновременно новгородский князь Дмитрий Александрович оценил мужество и военно-политические таланты Довмонта. После событий 1268–1269 г. он выдал свою дочь Марию замуж за псковского князя. Брак в те времена был лучшей формой политического союза. Брак внучки Александра Невского и псковского князя Довмонта всерьез встревожил великого князя Владимирского Ярослава Ярославина Тверского, дядю Дмитрия Александровича.

Как все великие князья Владимирские, Ярослав Тверской стремился усилить великокняжеское влияние на Новгород и ради этого посадить там своего сына. Союз Довмонта и Дмитрия Переяславль-Залесского упрочивал позиции последнего в качестве новгородского князя. Что же касается Господина Великого Новгорода, то он всегда готов был противиться великокняжескому влиянию, поддерживая удельных князей, в данном случае князя Дмитрия. Не имея возможности прогнать Дмитрия из Новгорода, Ярослав Ярославич попытался посадить в «новгородском пригороде» Пскове вместо Довмонта некоего литовского князя Айгуста, но безрезультатно. Псковичи поддержали Довмонта.

Верный своим клятвам Довмонт остался союзником своего тестя Дмитрия Александровича и после того, как тот получил ярлык на великое княжение Владимирское. После смерти Ярослава Ярославича Тверского в 1272–1276 гг. великим князем Владимирским был его младший брат Василий Ярославич Костромской, а после его кончины пришла очередь получать ярлык их племяннику Дмитрию Александровичу Переяславль-Залесскому. Верный оппозиции великокняжеской власти Новгород сделал своим союзником младшего брата Дмитрия — Андрея Александровича Городецкого. Во вражде этих двух сыновей Александра Невского Довмонт поддерживал старшего. В 1282 г. ему с псковичами даже удалось захватить Ладогу, где находилась казна тестя, и отправить эту казну к князю Дмитрию, который стоял в новгородском Копорье. Новгородцы, воевавшие на стороне Андрея Городецкого, осадили Довмонта в Ладоге и вынудили его отступить в Псков.

В ходе всех этих внешних войн и внутренних русских междоусобиц 60-х — 90-х гг. XIII в. Псков обрел независимость от Новгорода, чему не в малой степени способствовали военные победы и умелая дипломатия Довмонта. И что было крайней редкостью для того жестокого и сложного времени, Довмонту как политику совершенно не были свойственны коварство и двусмысленная хитрость, он не ездил на поклон в Золотую Орду и вряд ли сам субъективно считал себя улусником золотоордынских ханов в отличие от князей Низовской Руси.

Псковские летописи, как и летописи других русских земель, подчеркивают, что никого из псковских князей псковичи не любили так, как князя Довмонта. Заслужил он эту приязнь своей внутренней политикой. Исторические источники подчеркивают справедливость и милость князя Довмонта в судебных делах. Довмонт стал вдохновителем строительства в Пскове мощной крепости — «города Довмонта».

Однако последнее в жизни деяние Довмонта на благо Пскова и «братьев псковичей», которое совершил князь, опять было связано с войной. В 1299 г. ливонские рыцари внезапно подошли к Пскову и осадили его. Новая псковская крепость, «город Довмонта», оказалась неприступной, рыцари не могли ее взять штурмом. Но верный своей наступательной тактике, Довмонт решил не отсиживаться за каменными стенами, а постоянно контратаковать врага. Во главе с Довмонтом псковичи опять одержали победу над рыцарями, и те ретировались. Вскоре после этого старый князь разболелся и умер 20 мая 1299 г. Искренне оплаканный псковичами он был погребен в главном храме города — Троицком соборе. Там же потом в течение 600 лет бережно хранились княжеские одежды Довмонта и его меч, ставший символом Пскова. В советское время меч Довмонта был перенесен в Псковский исторический музей.

Многие реликвии, приписываемые древними сказаниями тем или иным историческим героям, на самом деле не имеют отношения к своим легендарным хозяевам. Так, хранившийся в Псковском Троицком соборе меч внука Владимира Мономаха — новгородского князя Всеволода Мстиславича (первая половина XII в.) при доскональном исследовании оказался двуручным мечом, который изготовили в Италии в XIV в. Уже в силу этого он не мог принадлежать князю Всеволоду. Однако с мечом Довмонта положение совершенно иное. Ученые установили, что этот клинок длиной чуть более метра и весом 2,5 кг был изготовлен австрийским оружейником в XIII столетии. Западноевропейское мечи были распространены в русских землях и часто находились в руках русских князей и их знатных дружинников. И меч, столь бережно хранимый псковичами как оружие их любимого князя, действительно мог принадлежать Довмонту.