Добрыня появляется на страницах летописей уже как «муж», т. е. представитель старшей дружины, киевского князя Святослава. По приказу этого древнерусского властителя Добрыня управляет Новгородом. «Повесть временных лет» и особенно I Софийская (Новгородская) летопись пишут о нем с почтением. В Новгородской летописи образ наместника Добрыни даже заслоняет собой на первых порах юного князя Владимира Святославича.

В возвышенных тонах рассказывают о Добрыне былины. Там Добрыня представлен знатным человеком, боярским сыном. Иногда его называют даже князем и племянником Владимира. Богатырь Добрыня образован, умен, а главное — «вежлив». Он лучше всех играет в шахматы и музицирует на гуслях. При этом он «второй по силе» после Ильи Муромца богатырь, а из лука стреляет точнее всех. И былины, и летописи всячески подчеркивают близость Добрыни к «Ласковому князю Владимиру».

Первым важным делом летописного боярина Добрыни явилось участие в разделе Русской земли между сыновьями Святослава. Произошло это в 970 г. после смерти Ольги, которая исправно выполняла с 945 по 962 г. роль регента, а потом управляла внутренними делами Руси во времена многочисленных походов своего сына князя-воина. «Повесть временных лет» рассказывает, что первоначально Святослав Игоревич думал разделить Русь на две неравные части. Большую часть с Киевом, Новгородом и прочими землями отдать под опеку своему старшему сыну Ярополку. Младшему же сыну Олегу дать Древлянскую землю, восставшую некогда против его деда князя Игоря. Ярополк и Олег названы летописью «законными» сыновьями Святослава, а Владимир — «побочным сыном» от Малуши, ключницы Ольги.

Однако в предварительные планы великого князя вмешиваются новгородцы, которых явно подбивает к этому их «посадник» Добрыня Малкович. Новгородцы требуют, чтобы и им дали князя и вполне открыто угрожают: «а то сами себе найдем князя…» Очевидно, традиция «призывать к себе князя», как было в 862 г., когда позвали Рюрика и его братьев, в 970 г. воспринималась, как некое право и вольность Новгорода. По крайней мере киевский князь Святослав не впал в гнев, а начал спрашивать своих сыновей Ярополка и Олега, не хотят ли они сесть в Новгороде. Эти молодые князья, выросшие на юге Руси, отказались. Вот тогда-то Добрыня Малкович и напомнил о существовании третьего великокняжеского сына Владимира, которого, очевидно, Святослав мало замечал. В итоге инициатива дяди по матери сыграла решающую роль в судьбе Владимира. Он не затерялся в княжеской дружине, а стал князем-наместником отца в одном из важнейших центров Руси. Юный Владимир с дядей Добрыней отправились на Русский Север.

После гибели Святослава на днепровских порогах весной 972 г. его сыновья стали фактически автономными правителями трех частей Руси. Это нарушало логику становления и роста единого государства Русь, поэтому киевский князь Ярополк, старший из Святославичей, должен был стремиться восстановить единство. В 976 или 977 г. Ярополк предпринял в данном направлении ряд шагов. Поводом к столкновению с ближайшим соседом Олегом Древлянским послужило убийство Люта Свенельдича, отчего киевский воевода Свенельд стал, по летописной версии, из мести советовать Ярополку: «Пойди на брата своего и учинись в одиночестве».

В ходе битвы под древлянским городком Овручем Олега Святославича столкнули с моста вместе с конем, и он и упал в ров. Святополк оплакивал смерть брата и корил Свенельда. После чего исчезают летописные упоминания воеводы Свенельда. Он уже был пожилым человеком и, скорее всего, после древлянского похода умер. Новым воеводой киевского князя Святополка назван некий Блуд.

Между тем крушение Олега Древлянского вызвало у Ярополка желание прибрать к своим рукам и владения сводного брата Владимира Новгородского. В Новгород были посланы войска и новые киевские наместники. По совету Добрыни Владимир бежит «за море к варягам». Судя по всему, не с пустыми руками, а с той данью, которую по совету с новгородским вечем собрал для него новгородский посадник Добрыня Малкович. Сам Добрыня также на время покидает Новгород.

Однако власть Ярополка над Новгородом продлилась недолго. Уже в 978 г. вернулся «из-за моря» Владимир, ведя нанятую в Скандинавии дружину. Новгородское вече прогоняет наместников Ярополка и возвращает в город Владимира и его дядю Добрыню.

Все это означает большую войну с Киевом, причем не столько за автономию Новгорода, сколько за великокняжеский престол в Киеве. Очевидно, по мнению воеводы Добрыни, сил новгородцев и варягов Владимира для такой цели недостаточно. Поэтому Добрыня настоятельно советует князю-племяннику жениться на Рогнеде, дочери соседнего полоцкого правителя Рогволода. Скорее всего, этот Рогволод был потомком одного из дружинников Рюрика, которых тот рассадил по славянским городам управлять от его имени, со временем многие из них стали независимыми властителями. Добрыня сам возглавил сватовство. Княжеский брак в те времена был лучшей формой военно-политического союза. Многочисленное племя кривичей, юго-западной ветвью которых являлись полочане, могло стать решающим фактором в войне с Ярополком Киевским.

Это понимал и Ярополк. Он тоже озаботился насчет союза с Полоцком и тоже сватался к Рогнеде, по крайней мере она в 978 г. почему-то собиралась идти замуж именно за Ярополка Святославича. В то время у варягов-язычников и славян из племени полян господствовал моногамный брак, законной могла быть только одна жена. Мы видим такой подход в случае с семьей Святослава. Но у других восточнославянских племен господствовала полигамия. Многочисленный гарем из жен и наложниц воспринимался, как проявление знатности и состоятельности мужчины. Варяжская династия Рюриковичей явно ославянилась к X в. Святослав имел «незаконную» наложницу Малушу, а его сын Ярополк, уже женатый на некой красавице гречанке, бывшей монахине, которую некогда привез ему в подарок из Дунайского похода отец, собирался заключать брак с Рогнедой.

Случись последнее, Добрыне вряд ли удалось бы отстоять права племянника Владимира не только на Киев, но и на Новгород, ибо военных сил Киевской державы и Полоцкого княжества хватало на разгром варяжско-новгородского войска.

Вначале события развернулись не благоприятно для Добрыни и Владимира. Гордая Рогнеда на вопрос отца, хочет ли она пойти за Владимира, ответила отказам. «Не хочу разути робичича, а хочу пойти за Ярополка!» — таковы были слова Рогнеды, по версии «Повести временных лет». Нестор, предполагаемый автор «Повести временных лет», счел нужным назвать за них Рогнеду «Гореславной», ибо обрекла она отца своего и братьев своих на гибель.

У Добрыни и Владимира оставался теперь один способ не допустить объединения сил Полоцка и Киева против себя, а именно — завоевать Полоцк силой. Кроме того, X век — это переходное время от родоплеменных обычаев к государственным представлениям. Рогнеда нанесла личное оскорбление и Владимиру, и Добрыне, за которое необходимо было мстить. Не отомстивший не мог ожидать уважения соплеменников. Рогнеда не назвала Владимира князем, даже не упомянула его личного имени, сделав акцент на «робичиче», т. е. сыне рабыни. А рабыня приходилась родной сестрой и знатному боярину Добрыне.

Вернувшийся в Новгород посадник Добрыня внушает племяннику мысль немедленно идти войной на Полоцк. В этом Добрыня убеждает и новгородцев. Новгород был тем городом Руси, где без согласия жителей невозможны были крупные княжеские мероприятия. Новгородцы с подачи Добрыни собирают с себя дань на плату варяжской дружине Владимира, сами исполчаются, и Добрыня Малкович с юным Владимиром ведет их на Полоцк.

Город был взят. Рогнеду «насильем» Владимир обращает в свои жены. По словам летописца, Добрыня приказал Владимиру «быть с ию (Рогнедой) перед отцом ее и матерью». Большего унижения для Рогнеды и ее родичей и лучшей мести за оскорбление Владимира и Добрыни сыскать было нельзя. Опять-таки по совету дяди Владимир приказывает казнить Рогволода и его сыновей. После чего он, как муж Рогнеды, единственной наследницы Рогволода, становится законным полоцким князем.

Увеличив свои полки за счет поло-чан и дружины Рогволода, Владимир с Добрыней движутся к Киеву. Они вступают в тайные договоренности с киевским воеводой Блудом, и тот, перейдя на сторону Владимира, дает дурной совет его брату Ярополку. Блуд предлагает преданному им Ярополку покинуть неприступную киевскую крепость и перейти в Родню, маленький городок на границе с печенегами, якобы за тем, чтобы получить у последних помощь против войск северян. Добрыня с Владимиром легко блокируют Родню, не допуская контактов Ярополка с кочевниками. Осажденные изнемогают от голода, а коварный Блуд направляет Ярополка к следующему шагу, ведущему последнего к гибели. «Видишь, сколько воинов у твоего брата, — говорит он киевскому князю, — нам их не одолеть. Иди на переговоры к Владимиру и бери то, что он тебе даст!» Сам же Блуд советует Владимиру убить брата в ходе переговоров, что и случается вскоре, очевидно, не без одобрения Добрыни… Ибо, по летописным сообщениям, молодой князь ничего не предпринимает без совета с Добрыней. Когда Ярополк явился для встречи с Владимиром, Блуд пропустил его в комнату первым, а сам затворил двери, и никто из бояр Ярополка не сумел последовать за своим князем. За дверью же были спрятаны два варяга, которые и подняли Ярополка на мечах. «Не я первым стал убивать братьев!» — так реагировал на злую кончину киевского князя его преемник Владимир.

Справедливости ради надо сказать, что не только жестокости сумел научить князя-племянника воевода Добрыня. Он сам был предан своему господину и передал уважение к долгу других людей, даже если это были враги. По ряду сообщений Блуда вскоре убили по приказу Владимира. Из дружины Ярополка лишь один муж, некий Варяжко, не пошел в службу к Владимиру, а убежал к печенегам и стал воевать с великим киевским князем, мстя за гибель своего князя Ярополка. И много сил затратил Владимир, пишет летописец, чтобы переманить Варяжку на свою службу.

По «Повести временных лет» гибель Ярополка и вокняжение в Киеве и всей Руси Владимира отнесены к 980 г. Более ранний источник «Житие князя Владимира от монаха Иакова Черноризца» называет другую дату смерти Ярополка — 11 июня 978 г.

После занятия великокняжеского киевского стола у Владимира появилась проблема с варягами. Его наемники требовали обложить киевлян данью в их пользу, что не могло, конечно, укрепить положение Владимира в глазах столичных жителей. И опять мы можем предположить мудрый совет Добрыни. Владимир просит варягов подождать, а сам начинает собирать к себе в дружину многих воинов из разных славянских земель, а также из угро-финнов и тех норманнов, которые служат князю, а не выставляют ему неприемлемые условия. Вскоре собственная дружина Владимира была так велика, что варяги сочли за благо попросить князя без всякой дани отпустить их в Византию. Владимир это и сделал, но сопроводил эту акцию письмом к ромейскому императору: «Вот идут к тебе варяги, хочешь прими их на службу, а лучше, распредели по разным местам и убей, чтобы не сделали тебе такого зла, как мне!»

При этом, как мы знаем, дело было не в скаредности Владимира. Древнерусская история не знает более щедрого в отношении своих отроков мужей и простых «воев» князя. Его пиры с дружиной и всем городом Киевом вошли в былины и летописные легенды. Одна из них рассказывает, что как-то на пиру, приняв лишнее, княжеские отроки стали обижаться, что едят они деревянными ложками, а у мужей ложки серебряные. Узнав об этом, воспитанник Добрыни заявил: «С моей дружиной завоюю много серебра и злата, а за серебро и злато не куплю такой дружины!» — и приказал выковать младшим дружинникам такие же серебряные ложки, какими пользовались бояре.

После того как Владимир стал великим киевским князем, он оставляет Добрыню Малковича в новгородских посадниках. Когда Владимир затеял свою первую религиозную реформу, пытаясь внести в языческий пантеон богов определенную иерархию и сделать Перуна главным богом, посадник Добрыня провел подобные мероприятия в Новгороде. На высоком берегу Волхова, на утесе, поросшем вековыми соснами, приказывает Добрыня поставить каменное изваяние Перуна. Место это до сих пор носит название Перынь.

Когда в 988 г. Владимир крестит Русь, Добрыня тоже следует за князем. Своевольный Новгород принял это новшество не сразу, но у посадника Добрыни, когда надо, была тяжелая рука. Не случайно в Новгороде родилась поговорка, зафиксированная летописями: «Путята крестил Новгород мечом, а Добрыня огнем».

В. Н. Татищев, опираясь на не дошедшую до современных историков Иоакимовскую летопись, дает подробный рассказ о борьбе новгородских язычников за «старую веру». В ходе этой борьбы новгородцы якобы разграбили двор Добрыни и жестоко избили (убили?) его жену. Однако киевский воевода Путята и Добрыня силой принудили новгородцев просить мира. Историки не очень доверяют сообщениям Татищева со ссылкой на не дошедшие до нас источники. Но археологи, в частности такой известный исследователь как В. Л. Янин, действительно нашли в новгородских слоях, относящихся к 989 г., следы колоссального пожара. Особенно он был силен на той стороне, которая позже получила название Софийской.

Христианизация Новгорода в итоге посаднику Добрыне удалась. Каменного Перуна утопили в Волхове. По преданию, истукан в сердцах метнул в низвергающих его новгородских христиан свой посох, пообещав, что палкой будут бить друг друга новгородцы. Эту легенду часто приводили летописцы, желая объяснить склонный к конфликту нрав быстрых на расправу новгородцев. В былине о новгородском гусляре и купце Садко мы видим образ затопленного Перуна слившимся с взятым из финно-угорских легенд образом подводного царя. Вплоть до конца XIX в. с торговых барж, проходивших мимо Перыни, бросали монетку в воду — дань подводному владыке.

Княжение в Киеве Владимира Святославича (980-1015) имело для Руси эпохальное значение. Если первые князья Рюриковичи очертили только территориальное ядро древнерусского государства, то князь Владимир собрал под руку Киева все земли, заселенные восточными славянами. Именно при нем из многочисленных восточнославянских племен стала формироваться древнерусская народность, чему в огромной степени помогала сплачивающая всех восточных славян новая христианская вера и мораль.

Новгородский посадник Добрыня до конца своих дней оставался советником великого киевского князя, принимал участие во многих военных предприятиях Владимира. Так, достоверно известно, что в 985 г. Добрыня Малкович ходил водой в поход на Волжскую Булгарию. «Пошел Владимир на болгар в ладьях, — читаем в «Повести временных лет», — с дядею своим Добрынею…» Русские одержали несколько побед, захватили большой полон и много другой военной добычи. Посадник Добрыня сам осмотрел пленников и посоветовал Владимиру дальше войны не вести, а заключить мир. Летопись так поясняет ход его мысли: «Эти все в сапогах, — говорит князю Добрыня, — эти дани нам не дадут. Пойдем поищем себе лапотников!» Эту странную для современного уха реплику историки понимают следующим образом. Добрыня по внешнему облику булгар догадался о значительном потенциале их страны. Даже длительная война с Булгарией не гарантировала, что Русь сумеет превратить булгар в зависимых от Руси данников. Действительно в Поволжье русская колонизация конкурировала с тюркским освоением здешних земель до 1552 г. Граница расселения населения, подданного Руси, и подданных Булгарии проходила в течение последующих 6 столетий в районе Ярославля и Костромы. А в 985 г. воевода Добрыня правильно понял, что надо удовлетвориться захваченной военной добычей и временным ослаблением Булгарии и заняться колонизацией земель окрестных разрозненных и не знающих государственности финно-угорских племен. Что в последствии и делали все древнерусские князья вплоть до Батыева нашествия.

Дата окончания жизненного пути боярина Добрыни неизвестна, как неизвестно и место, где он закончил свой путь.