Былины называют нам имя жены богатыря Добрыни — Настасья. Была она дочерью другого былинного храбра, силача-крестьянина Микулы Селяниновича, оппонента былинного князя-богатыря Вольги. Прототипом Вольги часть историков считают князя Олега, второго сына Святослава Игоревича.

Имя супруги исторического Добрыни Малковича неизвестно, но мы знаем о ближайших его потомках. К счастью для историка, праправнуки Добрыни оказались собеседниками летописцев в годы великого княжения Святослава Ярославина (1072–1076), и имена бояр Малковичей и их свершения отразились в «Повести временных лет».

По смерти Добрыни новгородским посадником стал его сын Константин. Он сыграл не последнюю роль в утверждении на киевском великокняжеском престоле своего двоюродного племянника Ярослава. Это был один из старших сыновей Владимира Святославича от Рогнеды. После смерти летописцы, оценив вклад Ярослава в распространение на Руси христианства, грамоты и культуры, дали ему прозвание Мудрого. Однако широтой души, свойственной «Ласковому князю Владимиру», Ярослав не обладал, скорее он был расчетливым, прагматичным, а порой и коварным политиком. Последнее особенно проявилось в его отношениях с Константином Добры-нечем и недвусмысленно отражено в Новгородском летописании.

В 1014–1015 гг. Ярослав был князем-наместником в Новгороде. Он взбунтовался против воли отца, отказался посылать 2000 гривен серебра из собираемых в новгородских землях 3000 гривен в Киев. Владимир приказал собирать войско, но весть о возможном набеге печенегов отвлекла собранные им полки от похода на север. Вместо этого они выступили на юг во главе с любимым сыном Владимира Борисом. Летопись глухо сообщает, что матерью Бориса и Глеба была некая болгарка. Но под эту категорию может подойти и единственная после крещения Владимира его законная супруга — византийская принцесса Анна. Она была побочной дочерью византийского императора от знатной болгарской заложницы, жившей при Константинопольском дворе. Поэтому многие историки считают Бориса и Глеба сыновьями Анны и, следовательно, самыми главными наследниками великокняжеского стола в Киеве. «Повесть временных лет» также подчеркивает близость к отцу Бориса, князя Ростовского, который, однако, в последние годы жизни Владимира всегда находился подле отца в Киеве.

Наследование киевского престола Борисом могло вызвать недовольства старших сыновей Владимира: Святополка, рожденного первым от взятой в гарем Владимира жены князя Ярополка, и второго сына Владимира от Рогнеды — Ярослава. Возможно, что и мятеж Ярослава был вызван именно вопросом о престолонаследии. Так или иначе, но Ярослав не был уверен, что новгородцы поддержат его, а потому заблаговременно нанял варяжскую дружину. Для него это было просто сделать, он был женат на дочери шведского конунга. Вторжение киевлян в новгородские пределы задерживалось, и варяги Ярослава бесчинствовали в Новгороде, за что в один прекрасный день и были все истреблены новгородцами. Ярослав же сначала не выказал недовольства, а собрал знатных новгородцев к себе на двор на совет. Однако совет и пир закончился для новгородских бояр печально. Из мести Ярослав приказал своим отрокам из ближней дружины перебить всех гостей. Сам князь собирался бежать «за море». В это время из Киева от родной сестры Ярослава пришла весть о смерти великого князя Владимира и о том, что занявший Киев Святополк «убивает братьев».

Наутро Ярослав собрал новгородское вече и печалился о погибших новгородцах: «О, моя любимая и честная дружина, которую я вчера в безумии своем изрубил! Смерть их теперь никаким золотом нельзя искупить… Братья! Отец мой Владимир умер; в Киеве княжит Святополк. Я хочу идти на него войной — поддержите меня!» Очевидно, родич Ярослава посадник Константин Добрынич сумел найти слова, чтобы умерить гнев новгородцев и найти между ними и Ярославом некий компромисс. Учитывая, что после победы над Святополком в 1016 г. Ярослав сразу дал новгородцам «Устав», можно считать, что договоренность об этом состоялась ранее и посредником выступил именно сын Добрыни. «Устав Ярослава Владимировича новгородцам», от которого берет начало знаменитая «Правда Ярослава», фиксировал древние новгородские вольности и права, ставил новгородцев на судах выше варягов «из-за моря» и вровень с «русинами» (жителями Киевской земли).

Поход новгородцев во главе с Константином и князем Ярославом на Святополка оказался успешным. В 1016 г. Ярослав занял Киев, а новгородцы с Константином, получив свой «Устав…», вернулись восвояси.

Однако весной 1018 г. Святополк вновь появился у Киева. Он пришел с войсками своего тестя польского князя Болеслава Храброго. Ярослав был разбит на Буге и бежал в Новгород с единственной целью: отправиться «за море к варягам». Этому воспротивился посадник Константин. Он приказал пробить днища княжеских ладей и на вече убедил новгородцев опять оказать помощь князю Ярославу. Для найма варяжской дружины было решено собрать с бояр по 18 гривен серебра, от старост новгородских — по 10 гривен, от простолюдинов — по 4 куны. На собранную дань наняли варяжскую дружину ярла Якуна Золотого плаща, и она вместе с дружиной Ярослава выгнала Святополка из Киева. Окончательное поражение Святополк потерпел в 1019 г. в битве на реке Альте у места гибели Бориса.

За все выше описанные услуги Ярослав наградил Константина Добрынича своеобразно. Он пригласил его якобы для совета в Ростов и… арестовал. Это случилось или сразу в 1019 г., или где-то в 1030-х гг. Константин просидел в порубе 3 года и был убит по приказу князя.

Сын Константина Остромир входил в старшую княжескую дружину. Он жил при втором сыне Ярослава Мудрого — князе Изяславе. По завещанию Ярослава Мудрого, умершего в 1054 г., новым великим князем стал именно Изяслав. Он назначил Остромира посадником в Великом Новгороде. Таким образом, Остромир получил пост, который занимали его отец и дед. По заказу Остромира было выполнено знаменитое «Остромирово Евангелие», одна из редких древнерусских книг, которая дошла до нас с XI в. Надпись на этом Евангелии называет Остромира «близком», т. е. родичем великого князя Изяслава Ярославича.

Правнук Добрыни — Вышата Остромирович при жизни Ярослава Мудрого являлся его воеводой и воеводой его старшего сына Владимира, сидевшего до своей смерти в 1051 г. князем-наместником в Новгороде. Вышата прославился своим мужеством во время неудачного для русских похода на Византию в 1043 г. Этот поход возглавлял новгородский наместник князь Владимир Ярославич. Буря потопила часть русских кораблей, и 6 тыс. воинов были вынуждены высадиться на берег и по чужой территории пытаться пробиться на родину. То была верная смерть, ибо греческое войско в несколько раз превосходило этот вынужденный русский десант. Ни князь Владимир Ярославич, ни другие воеводы не решились возглавить этот пеший отряд. Только воевода Вышата Остромирович согласился остаться с несчастными. Вскоре греки настигли и разбили беглецов. Оставшихся в живых воинов они ослепили и продали в гребцы на византийские галеры. К счастью для воеводы Вышаты, он избежал этой участи. Он попал в заложники и смог вернуться домой в 1046 г. после заключения мира между Русью и Византией.

Сыновья Вышаты — Ян и Путята — были известными киевскими боярами. Именно они явились частыми собеседниками летописцев, и те, рассказывая о прошлом, ссылались на информацию братьев. Ян Вышатич, боярин великого киевского князя Святослава (третьего сына Ярослава Мудрого), известен тем, что сумел подавить восстание в Ростово-Суздальской земле в 1071 г. Ян отправился туда собирать дань. На северо-востоке Руси царил голод, он и был причиной недовольства, а разжигали страсти языческие волхвы, которые проповедовали среди финно-угорских данников Руси, но имели еще влияние и на здешних русских православных.

Следующие поколения бояр Малковичей затерялись в истории.