Два последних военных мероприятия, которыми Иван IV руководил лично, не отличались такой же масштабностью, как походы на Казань или Полоцк. Это были походы в Ливонию в 1572 и 1577 г. Первый из них был связан с обострением отношений со Швецией, где недавно сменился король. В декабре 1571 г.

Иван IV предъявил новому шведскому королю Юхану III крайне унизительные условия мира, включавшие признание прав России на всю Эстляндию, а себя — вассалом Московского государя («о всем быти Ягану королю у царского величества в его воле… не отступну», «прислати на образец герб свейской, чтоб тот герб в царского величества печати был»). Когда Юхан дал ему на это резкий ответ, Иван не остался в долгу: «А если ты, взяв собачий рот, захочешь лаять для забавы — так то твой холопский обычай: тебе это честь, а нам, великим государям, и сноситься с тобой — безчестие, а лай тебе писать — и того хуже, а перелаиваться с тобой — горше того не бывает на этом свете, а если хочешь перелаиваться, так ты найди себе такого же холопа, какой ты сам холоп, да с ним и перелаивайся. Отныне, сколько ты не напишешь лая, мы тебе никакого ответа давать не будем».

Такая резкость в выражениях означала войну, и Юхан перешел к действиям — установил морскую блокаду Нарвы, что затруднило закупку стратегических товаров Россией в Англии, Дании и Германии. В ответ на это Грозный решил очистить от шведов всю Эстляндию. При этом предполагалось, что тем самым будет облегчен захват Ревеля, борьба за который продолжалась уже более двух лет.

Поздней осенью 1572 г. царь вместе с двумя своими сыновьями выехал из Москвы в недавно разгромленный им Новгород к войску, которое двинулось оттуда в сторону Нарвы. Вторжение было неожиданным — местное дворянство как раз мирно праздновало Святки. Армия прошлась по краю огнем и мечом, нигде не встречая сопротивления. Единственным пунктом, который попытался обороняться, был замок Вейсенштейн (Пайда) в центральной Эстляндии. Правда, гарнизон его был слаб, всего 50 шведов во главе с комендантом Гансом Бойе, да некоторое число горожан и крестьян из окрестных селений. Несмотря на это, замок сопротивлялся шесть дней; осада его шла по уже опробованному сценарию: сначала обстрел из пушек, затем штурм. Приступ состоялся на шестой день осады, 1 января 1573 г., и был успешным, хотя стоил жизни царскому любимцу, Г. Л. Бельскому (Малюте Скуратову). Царь, разъяренный сопротивлением и смертью любимца, приказал истребить пленных — «и взя Пайду не во многи дни и немец изсече всех, и на огне жгоша». После захвата Пайды царь вернулся в Новгород.

Последний поход был предпринят Грозным в 1577 г. К этому времени в Ливонии под властью шведов находились лишь Ревель с округой; в дела Польской Ливонии царь предпочитал не вмешиваться — желая занять польский престол, он не хотел без надобности раздражать против себя шляхту. С избранием польским королем Стефана Батория ситуация изменилась, и 9 июля 1577 г. Иван Грозный выступил в поход из Пскова «очищати свою отчину Лифлянскую землю». Главной целью похода были земли, расположенные по Западной Двине (Даугаве). При организации похода учитывалось, что польско-литовские войска будут не в силах оказать сопротивление — у гетмана Ходкевича в распоряжении было лишь около 4 тыс. чел., а Стефан Баторий был занят осадой Гданьска. Поэтому на первом этапе похода Грозный широко объявлял, что не оказавшие сопротивления гарнизоны будут с миром отпущены восвояси. Эта пропагандистская кампания имела успех — польские войска уступали замки без боя, а царь держал слово.

К середине августа войско вышло на берег Западной Двины. Здесь русское войско впервые встретило сопротивление — отказался сдаться город Чествин. За отказом последовал жестокий урок: город был взят штурмом, часть пленных царь «велел… по кольям сажать», а других приказал «роспродать татаром и всяким людям в работу». В дальнейшем репрессии против городов, вызвавших гнев царя, продолжались. Так, марионеточный «ливонский король» Магнус, полностью зависимый от Ивана Грозного, попытался округлить свои владения за счет территорий, которые царь уже считал своими. В числе этих городов был Кокенгаузен (Кокнезе), под стенами которого остановились русские войска, и Вольмар. Для того чтобы показать, кто здесь истинный хозяин, Иван, в резкой форме указав Магнусу его место, организовал жестокие расправы над их защитниками. Так, в Вольмаре гарнизон был окружен, разоружен и перебит, в Кокенгаузене проведены массовые казни.

10 сентября 1577 г. один из самых победоносных русских походов в Ливонию закончился. Торжествуя, Иван Васильевич отправил к Стефану Баторию захваченного в Вольмаре пленного литовского военачальника Александра Полубенского, который должен был передать польскому королю мирные предложения московского царя. В итоге этого похода вся территория Ливонии на север от Западной Двины и Риги перешла под русскую власть, причем появились серьезные основания надеяться, что и Рига подчинится власти царя. Туда была отправлена царская грамота: извещая о том, что ливонская «вотчина» уже под его властью, царь сообщал, что он на время «меч свой поунял», ожидая от жителей Риги изъявления покорности.