В июле-августе 1919 г. белая армия продвигалась на просторах России и Украины к Москве и Киеву. Офицеры вглядывались в горизонт. Еще несколько победоносных сражений, и Москва колокольным звоном встретит своих освободителей. На фланге деникинского похода на Москву нужно было решить «несложную» задачу — добить остатки Южной группы красных, банды Махно и, по возможности, украинского националиста Петлюры, путавшегося под ногами российской государственности. После того как белые лихим налетом вышибли красных из Екатеринослава и тем самым преодолели преграду Днепра, зачистка Украины казалась делом решенным. Но, когда в начале сентября белые вошли в район, где собрал свои силы Махно, возникли трудности. 6 сентября махновцы нанесли контрудар под Помощной. Они двигались со всех сторон, и нестройная толпа перед самой атакой превратилась в плотный строй. Белые отбились, но выяснилось, что Махно в это время обошел их позиции и захватил обоз с боеприпасами. Они-то и были нужны батьке.

22 сентября 1919 г. генерал Слащев отдал приказ покончить с Махно в районе Умани. Сколько можно тратить время на эту банду! Конечно, махновцы многочисленны, но ведь это — сброд, и дисциплинированные силы Добровольческой армии превосходят бандитов по своей боеспособности. Ведь гонят же они красных! Части Слащева разошлись в разные стороны, чтобы загнать зверя. Симферопольский полк белых занял Перегоновку. Ловушка захлопнулась. Отряд генерала Склярова вошел в Умань и принялся ждать, когда ему загонят «дичь».

«Дичь» тем временем сама загоняла охотников. 26 сентября раздался страшный грохот — махновцы подорвали имевшийся у них запас мин, которые все равно было тяжело тащить с собой. Это был и сигнал, и «психическая атака». Кавалерия и пехотная масса ринулись на белых, поддержанные множеством пулеметов на тачанках. Деникинцы не выдержали и стали искать спасения на высотах, открыв тем самым махновцам путь к ключевым переправам и развилкам дорог. Ночью махновцы были уже везде, кавалерия преследовала отходивших и бегущих. Утром 27 сентября махновская кавалерийская масса смяла порядки литовского батальона и порубала тех, кто не успел разбежаться. Эта грозная сила двигалась дальше, уничтожая попадавшихся на пути белых. Подкатив орудия, махновцы стали расстреливать прижатые к реке боевые порядки. Их командир капитан Гаттенбергер, поняв, что разгром неизбежен, застрелился. Перебив оставшихся белых, махновцы двинулись на Умань и выбили оттуда силы Склярова. Полки Слащева были разбиты по частям, деникинский фронт прорван на фланге.

Махновская армия, погрузившись на тачанки, двинулась по глубоким тылам Деникина. Глядя на этот прорыв, один из оставшихся в живых офицеров печально произнес: «В этот момент великая Россия проиграла войну». Он был не так далек от истины. Деникинский тыл был дезорганизован, в центре белой «Доброволии» образовалась дыра «Махновии». И тут пришла весть — эта же сила нанесла удар по большевикам почти в самое сердце их режима — 25 сентября на воздух взлетел Московский горком коммунистической партии. Анархисты мстили коммунистам за расстрелянных ревтрибуналом товарищей Махно. Это была третья сила Гражданской войны, подчинявшаяся своей воле и своей логике.

Армия Махно вырвалась на оперативный простор в тылы деникинцев. Махно, командуя центральной колонной повстанцев, в начале октября занял Александровск и Гуляйполе. В районе Гуляйполя, Александровска и Екатеринослава возникла обширная повстанческая зона, оттянувшая на себя часть сил белых во время наступления Деникина на Москву.

В махновском районе 27 октября — 2 ноября был проведен съезд крестьян, рабочих и повстанцев в Александровске. В своем выступлении Махно заявил, что «лучшие добровольческие полки ген. Деникина разбивались наголову о повстанческие отряды», но подверг критике и коммунистов, которые «посылали карательные отряды для „подавления контрреволюции“ и этим мешали вольному повстанчеству в борьбе с Деникиным». Махно призвал вступать в армию «для уничтожения всякой насильственной власти и контрреволюции». После выступления рабочих делегатов-меньшевиков, Махно снова взял слово и резко выступил против «подпольной агитации со стороны меньшевиков», которых, как и эсеров, назвал «политическими шарлатанами», призвал «не давать пощады» им и «гнать вон». После этого часть рабочих делегатов покинули съезд. Махно в ответ заявил, что он клеймил не всех рабочих, а только «шарлатанов». 1 ноября он выступил в газете «Путь к свободе» со статьей «Иначе быть не может»: «Допустимо ли, чтобы рабочие города Александровска и его окружений в лице своих делегатов — меньшевиков и правых эсеров — на свободном деловом рабоче-крестьянском и повстанческом съезде держали оппозицию деникинской учредилки?»

28 октября — 19 декабря (с перерывом на 4 дня) махновцы удерживали крупный город Екатеринослав. Предприятия были переданы в руки тех, кто на них работает. 15 октября 1919 г. Махно обратился к железнодорожникам: «В целях скорейшего восстановления нормального железнодорожного движения в освобожденном нами районе, а также исходя из принципа устроения свободной жизни самими рабочими и крестьянскими организациями и их объединениями, предлагаю товарищам железнодорожным рабочим и служащим энергично организоваться и наладить самим движение, устанавливая в вознаграждение за свой труд достаточную плату с пассажиров и грузов, кроме военных, организуя свою кассу на товарищеских и справедливых началах и входя в самые тесные сношения с рабочими организациями, крестьянскими обществами и повстанческими частями».

Махно настаивал, что рабочие должны бесплатно ремонтировать вооружение. В то же время Махно выделил на нужды страховой больничной кассы 1 миллион рублей. Для нуждающихся махновцы установили пособие. Военно-революционный совет возглавил анархист В. Волин, который стал ведущим идеологом движения (Аршинов на время потерял связь с Махно во время событий лета 1919 г.). Разрешалась деятельность левых партий. Действовала контрразведка, уполномоченная арестовывать агентов белых и заговорщиков. Она допускала произвол против мирных граждан. Армия махновцев выросла до нескольких десятков тысяч бойцов.

В ноябре 1919 г. по обвинению в подготовке заговора и отравления Махно контрразведкой была арестована группа коммунистов во главе с комполка М. Полонским. 2 декабря 1919 г. обвиняемые были расстреляны.

В декабре 1919 г. махновская армия была дезорганизована эпидемией тифа, затем заболел и Махно.