Василий Михайлович Головнин, как и его предшественники, боевой моряк, плавал волонтером на английских военных кораблях до Антильских о-вов. Тогда он показал себя как новатор: разработал новые морские сигналы. В конце июля 1807 г., командуя шлюпом «Диана», В. Головнин отправился из Кронштадта к берегам Камчатки. Старшим офицером у него был Петр Иванович Рикорд (впоследствии один из основателей Русского географического общества). Дойдя до мыса Горн. В. Головнин из-за противных ветров в начале марта 1808 г. повернул к мысу Доброй Надежды и в апреле прибыл в Саймонстаун, где англичане задержали шлюп более чем на год из-за начавшейся англо-русской войны. В мае 1809 г. темной ночью, воспользовавшись попутным штормовым ветром, В. Головнин, несмотря на то что на рейде стояла большая английская эскадра, вывел судно из гавани в море. Он обогнул с юга Тасманию и совершил безостановочный переход до о. Танна (Новые Гебриды), а осенью 1809 г. прибыл в Петропавловск. В 1810 г. он плавал в северной части Тихого океана от Камчатки к о. Баранова (Ситке) и обратно.

В мае 1811 г. «Диана» вышла в море к Курильским о-вам, к проливу Надежды (48° с.ш.). Оттуда В. Головнин начал новую опись центральной и южной групп Курильских о-вов — старые оказались неудовлетворительными. Между 48 и 47° с.ш. на карте появились новые названия точно нанесенных проливов: Среднего, в честь подштурмана «Дианы» Василия Среднего (его именем названы также острова у этого пролива), Рикорда, Дианы, а в южной цепи — пролив Екатерины. Так «Диана» дошла до о. Кунашир. Там В. Головнин высадился, чтобы пополнить запасы воды и провианта, и попал в плен к японцам вместе с двумя офицерами и четырьмя матросами. Они провели на Хоккайдо два года и три месяца. В 1813 г. после победы России над Наполеоном I всех русских моряков освободили. На «Диане» В. Головнин вернулся в Петропавловск. Его правдивые «Записки Василия Михайловича Головнина в плену у японцев» (1816 г.) читались и читаются с захватывающим интересом как приключенческий роман; эта работа — первая (после Э. Кемпфера) книга о Японии, в течение двух веков искусственно изолированная от внешнего мира. Слава В. Головнина как замечательного морехода и писателя возросла после выхода в свет его «Путешествия шлюпа «Диана» из Кронштадта в Камчатку…» (1819 г.).

В 1817–1819 гг. В. Головнин совершил второе кругосветное плавание, описанное им в книге «Путешествие вокруг света на шлюпе «Камчатка» (1812 г.), во время которого уточнил положение ряда островов из Алеутской гряды.