Узнав о том, что Амударья будто бы впадала в Каспий, что на этой реке есть золотые россыпи и по ней можно дойти до Индии, Петр I заключил, что Амударью удастся снова повернуть в Каспийское море, и приказал немедленно организовать в Астрахани большую экспедицию (свыше 6000 человек под начальством А. Черкасского). Он должен был построить крепость у Каспия, в том месте, где прежде было устье Амударьи, оставить там крепкий гарнизон, войско же повести вдоль старого русла реки, осмотреть плотину, заградившую ее течение, определить, можно ли снова направить ее воды в Каспий, и постараться запереть рукава, ведущие в Аральское море.

Для перевозки войска на восточный берег Каспия была построена специальная флотилия, почти сто судов. 15 сентября 1716 г. А. Черкасский вышел из устья Волги и 9 октября прибыл к п-ову Тюб-Караган. Там он заложил крепость, теперь форт Шевченко, и прошел к заливу Александр-бай (ныне Александра Бековича-Черкасского), где заложил вторую крепость, а у «Красных Вод» — третью (на этом месте в XIX в. вырос город Красноводск). Оттуда А. Черкасский отправил к хивинскому хану трех человек с сообщением, что намерен идти в Хиву и требует помощи, но посланцы не возвратились.

А. Черкасский отплыл в Астрахань, откуда решил идти прямо на Хиву. Так как много солдат было распределено по трем закаспийским гарнизонам, в его войске осталось около 3000 человек; кроме того, к нему присоединились около 200 торговых людей. Часть войска сухим путем направилась к устью Урала, в Гурьев, А. Черкасский же с другой частью перешел туда морем в июне 1717 г. Из Гурьева объединенный отряд двинулся на восток, на плотах переправился через р. Эмбу, повернул на юго-восток и пересек плато Устюрт в самый разгар лета, очень страдая от жары и жажды. В середине августа показались озера, образуемые сбросовыми водами оросительных каналов, отведенных от Амударьи, на окраине Хивинского оазиса.

В ста верстах от Хивы хан во главе большого отряда пытался остановить русских, но был отбит, отошел к городу и вступил в переговоры с А. Черкасским, сообщившим, что прибыл как российский посол. Тогда же он получил «известие, что жена его… утонула с двумя своими детьми в Волге. Он впал в уныние и обезумел» (А.С. Пушкин, История Петра). А. Черкасский согласился на предложение хана — по частям впустить отряд в город, с тем чтобы русские были расквартированы там небольшими группами. А затем по приказу хана хивинцы напали на русских и перебили всех. Убит был и А. Черкасский. «К несчастию, …[он] был легковерен, упрям и несведущ, и предприятие великое с ним вместе погибло» (А.С. Пушкин). Когда весть о гибели отряда дошла до начальников гарнизонов, распределенных по восточному берегу Каспия, они эвакуировали крепости. (Примерно через полвека, когда у Красноводского залива появилась новая русская экспедиция, она нашла там лишь одни развалины крепостей, построенных А. Черкасским).