Войну со Швецией начал саксонский курфюрст и польский король, ловкий политик, бонвиван и сибарит Август II Сильный. В соответствии с принятым членами Северного союза планом, саксонские войска под командованием генерал-фельдмаршала графа Якоба Генриха Флемминга в начале января 1700 года должны были перейти границу и осадить Ригу. Но по причине отъезда фельдмаршала на собственную свадьбу наступление задержалось и началось только 11 февраля, о чем русскому царю сообщили срочным донесением в Воронеж, где он наблюдал за строительством новых кораблей. Выразив недовольство тем, что союзники слишком легкомысленно подходят к своим обязательствам, Петр решил взять ситуацию в зоне боевых действий под свой контроль. 24 февраля 1700 года он отправил приказ окольничему и ближнему боярину Ивану Ивановичу Головину в Псков, чтобы тот организовал разведывание того, «что делается у саксонцев со шведами» в Риге, Ругодиве (швед. Нарва), Ивангороде, Колывани, Новгороде-Ливонском. Спустя два дня такое же распоряжение было направлено в Великий Новгород ближнему боярину князю Ивану Юрьевичу Трубецкому.

Безусловно, никакой специальной разведывательной службы в начале (как, впрочем, и в конце) XVIII века не существовало. Первыми разведчиками Северной войны стали купцы, работные люди и крестьяне, которые волей случая оказались очевидцами событий, например приехали в Ригу торговать или же просто услышали некую информацию от таких же, как они сами, обычных людей — русских или иностранцев. Сведения, доставленные ими, были самого разного происхождения и достоверности: от слухов до «курантельных» (газетных) известий. Ни Головин, ни Трубецкой не проверяли полученные данные: писари в соответствующих канцеляриях все тщательно и аккуратно записывали и высылали в Посольский приказ. Анализ содержания поступающих разведывательных сведений был прерогативой центральных властей. Стоит сразу заметить, что деятельность этих «проведывателей» была настолько активной, что русские власти располагали довольно полной картиной того, что происходило в Прибалтийском регионе, в шведском и саксонском военных лагерях.

Между тем события вокруг Риги развивались следующим образом. Саксонские войска несколько недель простояли на курляндско-лифляндской границе в ожидании возвращения командующего. Благодаря этому рижский гарнизон и жители под руководством «обидчика» Петра I, пожилого генерала и талантливого фортификатора Эрика Йонсона Дальберга, смогли подготовиться к возможному нападению. По словам псковича Петрушки Ременникова и «печеренина» Андрюшки Абрамова, местные жители насыпали дополнительный земельный вал и раскололи лед на Двине, чтобы затруднить неприятелю подступ к городским стенам. Ранее Дальберг выстроил в городе многоэшелонные укрепления. Именно их в 1697 году очень хотел посмотреть и зарисовать энергичный Петр Михайлов (он же русский царь), а получив запрет, разгневался и затаил обиду, которая в конечном итоге стала одним из формальных поводов для объявления Россией войны Швеции. В ночь на 11 февраля сигнальные пушки предупредили гарнизон и жителей о начале саксонского штурма. Так началась Северная война.

Умелая организация обороны города принесла свои плоды. Взять Ригу внезапной атакой не удалось, и генерал Флемминг вскоре уехал к королю Августу в Польшу, который был занят тем, что безуспешно уговаривал членов сейма дать ему войска. Саксонские отряды отступили, заняли возведенное в XVII веке инженером Коброном укрепление на левом берегу Даугавы — Кобершанц и начали обстреливать городские стены из ружей и легкой артиллерии: поначалу активно (в самом начале одна из гранат попала в генеральский дом и разбила окно), а потом за отсутствием боеприпасов все менее и менее. Уже в конце марта осведомители князя Трубецкого сообщили, что саксонцы «сидят в шанцах и промыслу никакого не чинят». В то же время вокруг города ситуация с каждым днем становилась все более напряженной. Шведские власти даже издали «опасные листы», в которых жителям Рижского уезда запрещалось приезжать к Риге, так как она осаждена войском «польского курфюрста бранденбургского и саксонского». Окрестные крестьяне, которые не смогли укрыться за городскими стенами, бросали свои дома и бежали в Колывань, Юрьев-Ливонский и в Псковский уезд «под печорский монастырь», а по дороге некоторые из них «от зимнего времени и от голоду» погибли. Поступали сообщения о том, что в окрестностях Риги происходят мелкие, но регулярные столкновения между шведами, едущими на помощь городскому гарнизону, и саксонцами, которые совершали малоудачные и опасные рейды по окрестностям для сбора продовольствия и фуража.

С конца марта 1700 года в Москву стали приходить более содержательные сведения, что было связано с тем, что и Головин, и Трубецкой привлекли к разведке тех, кто был более подготовлен к этой работе и имел отношение к военной службе: офицеров, дворян, казаков и т.д. Из их донесений следовало, что для жителей региона начавшаяся война не была чем-то неожиданным. Мало того, они довольно хорошо представляли состав антишведской коалиции и причины участия в ней каждой из стран. Знали они и о том, почему 17 марта датский король Фредерик IV начал военные действия против своего родственника и тезки герцога Гольштейна Фредерика IV, вступив с 16-тысячным войском в его владения и осадив Теннинген. В частности, житель Ругодива Савостьян Рылтер сказал одному из русских разведчиков, что «у дацкого короля ссора с голстинским князем ранее он у него разрыл шанец а ныне князь хочет строить а король тех шанцев строить не дает. И голстинскому князю свейский король дает для помочи своих воинских людей на датского короля для того что за ним голстинским князем ево свейского короля сестра родная».

Как известно, участие Дании в Северной войне в начальный период закончилось после того, как она столкнулась с активной враждебной позицией ведущих европейских государств. О том, что «договорились голландский английский и французский послы и если они не помирятся (Фредерик и Карл. — Г.Ш.), то всех земель короли пойдут войной на датского короля», в Москве стало известно в том числе и благодаря информации новгородского дворянина Муравьева, которого снабжал сведениями городской советник Ругодива Ефим Костфельт. И в действительности, появление объединенной англо-голландско-шведской эскадры на рейде Копенгагена произвело отрезвляющее впечатление на Фредерика. Дания была выведена из войны, официально подписав 7 августа Травендальский мир со Швецией.

Ситуация под Ригой между тем близилась к своему разрешению. Кратковременный визит Августа II в начале мая в войска активизировал военные действия, так как вместе с ним прибыло пополнение: «войска польского гетмана Сапеги 18 полков — 3000 человек». Произошло несколько столкновений, и в одном из них «саксонцы побили 4000 шведов». Но для продолжения войны срочно требовались дополнительные войска и артиллерия. Посланники Августа в Москве неоднократно просили поддержки у Петра, но он, ожидая со дня на день заключения мирного договора с Турцией, отказывал союзнику. А в это время на помощь Риге из Ругодива спешили шведские войска: 4000 конницы и 8000 пехоты, в число которых, по сообщению русских торговых людей, кроме нарвского гарнизона, вошли саамские и финские отряды. К середине июня под Ригой собралось уже 20000 каролинов, «но не военных, а из деревенских мужиков», которые активно готовились к переправе через Двину. Саксонцам в срочном порядке пришлось разобрать ими же ранее возведенный понтонный мост, но и это не могло надолго сдержать шведов: часть укреплений была отбита в ходе нескольких удачных вылазок.

Временный и недолгий успех вернулся к саксонцам, когда в середине июля в войска вновь приехал Август, который так и не получил поддержки от сейма, не желавшего ссориться с половиной Европы. Он привез с собой несколько пушек и «жестяные лодки, чтобы сделать мосты». Саксонские войска перешли в наступление и взяли штурмом Ко-кенгаузен. Но после этого успеха военные действия армии Августа практически прекратились. Основная причина этого заключалась в том, что саксонский курфюрст начал стремительно терять популярность в Польше, его позиции в качестве короля пошатнулись и ему пришлось срочно заняться внутренними делами. Польская шляхта, подталкиваемая Англией и Швецией, стала все активнее выражать свое недовольство, а то и неприкрытую агрессию. Именно этим можно объяснить последующие метания Августа: от объявления рижанам ультиматума до внезапного снятия блокады города, ухода в Курляндию и, в конце концов, начала переговоров о мирном соглашении с Карлом XII.

Но самые большие опасения, а временами и настоящую панику у жителей региона вызывало ожидание вторжения войск русского царя. Уже в феврале они уверенно называли место, где ожидается «великий государь со своими ратными людьми для войны», а именно город Нарву. Действительно, в Посольском приказе с особым вниманием просматривали сведения разведчиков о том, что 8 мая ругодивский генерал Отто Велинг, встав во главе 250 конных драгун, отправился на помощь Риге, а в самом городе «ратных и торговых чинов людей осталось с 500 человек», которым раздали «королевское ружье» и стали учить с ним обращаться. Спустя некоторое время шведские власти стали серьезнее относиться к возможной угрозе. В начале мая Карл XII издал указ, по которому жителям Ивангорода и Нарвы запрещалось покидать место жительства и предписывалось запасаться хлебом и дровами, так как они могут пригодиться во время осады и для снабжения войск. Ситуация в этом районе еще более накалилась после того, как пришли известия о том, что русский царь пообещал прислать саксонцам войска и пушки. Начался массовый отток населения из приграничных районов.

До вступления России в войну оставались считанные недели.