Родился Юрген в 1550 году в имении Нельве, которым его семья владела с давних времен. Фаренсбахи происходили из древнего немецкого рода, который в числе других обосновался на землях Ливонии в XIV веке, признав себя вассалами епископа Ливонского ордена. Помимо Нельве Фаренсбахи владели еще двумя имениями, но богачами их в Ливонии не считали. Отец Юргена служил ордену, его супруга, урожденная Курсель, подарила ему одиннадцать детей, одних мальчиков. Но из всей этой оравы младенцев выжили только трое. Юрген пошел по дорожке, проторенной предками, став солдатом. Еще мальчиком его отправили в Швецию для обучения военному делу, и совсем еще юный Юрген Фаренсбах впервые основательно понюхал пороху, сражаясь в рядах ландскнехтов под знаменами германского императора Максимилиана II, задумавшего отбить у турок Венгрию.

Ландскнехты — наемные пехотинцы — были вооружены мечами и тяжелыми саблями, бердышами и пиками, аркебузами и колесными пистолями. В качестве ударной силы они были достойными конкурентами знаменитой швейцарской пехоты. Довольно яркой характеристикой ландскнехтов могут послужить несколько понятий, благодаря им широко разошедшихся по миру. Отдельные отряды ландскнехтов называли «компания» или «банда» — из-за обычая повязывать на рукава ленты одного цвета. Негативный смысл в слово «банда» был привнесен поведением «бандитов», которые грабеж почитали за геройство. Слово «мародер» корнями опять же уходит в среду и быт ландскнехтов — сомнительную честь первенства в том, от кого происходит слово, обозначающее грабежи на войне, заочно оспаривают два знаменитых командира ландскнехтов — немецкий генерал Иоганн Мероде и шведский полковник Вернер фон Мероде.

К тому моменту, когда первая для Фаренсбаха война окончилась, ему едва исполнилось шестнадцать лет. С окончанием боевых действий в Венгрии наемники остались без работы, и юный воин в 1566 году отправился сначала в Голландию, а когда и там ничего не подвернулось, вернулся в Ливонию и нанялся «гофлейтом» — конным стрелком — в отряд, которым командовал шведский полковник Клаус Курсель, приходящийся Фаренсбаху, судя по фамилии, родней по материнской линии.

Никакой войны в то время не было, а так как в подобных случаях жалованье наемникам платили нерегулярно, господин полковник и его офицеры, недовольные постоянными задержками выплат, решили поправить дело силой. Гофлейты Курселя в субботу 7 января 1570 года внезапно атаковали замок Ревеля, захватили врасплох гарнизон, состоявший из шведских ландскнехтов, а губернатора со всем его семейством объявили своими пленниками, пообещав, впрочем, их отпустить после выплаты жалованья.

Но успех притупил их бдительность, чем шведы и воспользовались. На Страстной неделе они устроили так, что к услугам ландскнехтов оказалось море дармовой выпивки; они перепились и почти без сопротивления отдали замок обратно. Захваченных в плен Курселя, его брата Хенрика, ротмистра Юргена Укселя и других офицеров судили. 3 июня 1570 года Клауса Курселя и троих его наиболее рьяных соучастников казнили отсечением головы. Других оставили в живых, но долгие годы продержали в темницах. Лишь немногим удалось выкрутиться из этой передряги, и среди них был Юрген Фаренсбах. Ради этого они отдали все ценное, что у них было: оружие, драгоценности, одежды и все прочее. Оставшимся в одном исподнем гофлейтам позволили выбраться за стены крепости через выгребные ямы ретирадных мест замка.

В прямом смысле слова искупавшись в дерьме, Юрген спешно покинул Ревель и скрылся в одном из имений своей семьи. Но, отмывшись и осмотревшись вокруг, молодой человек сообразил, что засиживаться в поместье ему не с руки — если решат его искать, то, уж конечно, найдут. Он стал думать, куда податься, и тут очень кстати до него дошел слух о наборе людей в стражу принца Магнуса, направлявшегося в Москву.

В этом качестве он выехал из Ливонии совершенно беспрепятственно, но его новое безмятежное состояние продолжалось недолго. По дороге в Москву свита Магнуса была замечена в грабежах русских горожан, и, когда 10 июня 1570 года принц достиг русской столицы, там уже было известно об этих печальных происшествиях. Дабы не омрачать своих прекрасных перспектив, Магнус не стал выгораживать тех, кого обвиняли в грабежах, и вместе с другими мародерами Юрген Фаренсбах угодил в одну из московских тюрем.

Миссия принца Магнуса увенчалась полным успехом: его торжественно встретили, он дал клятву верности московскому царю и был объявлен ливонским королем. Состоялась помолвка Магнуса с Евфимией Старицкой, за которой Иван Васильевич посулил в приданое помимо всяких полагавшихся невесте вещей еще и пять бочек золота. Правда, этому браку не суждено было свершиться, так как уже в ноябре того же 1570 года княжна скоропостижно скончалась. Но для русского царя даже это не стало помехой на пути к намеченной цели — взамен умершей Евфимии Магнусу предложили руку ее младшей сестры Марии, и тот согласился. В конце концов, это был династический брак, и для ливонского короля не так уж и важно было, какая именно из племянниц русского царя станет его супругой. Было, правда, обстоятельство, перед которым пришлось пасовать сильным мира сего, — принц Магнус достиг тридцатилетия, а его новой невесте едва пошел одиннадцатый годок, из-за чего решили со свадьбой повременить. Их повенчали 12 апреля 1573 года в Великом Новгороде, причем двумя обрядами — православным и лютеранским, так как Марии запретили менять веру. На этой странной свадьбе главный ее устроитель царь Иван Васильевич очень веселился в своем особенном стиле: вместе с молодыми иноками он плясал под распев «Символ веры» св. Афанасия и, отбивая такты, своим знаменитым жезлом лупил гостей по головам.

Впрочем, всему этому еще только предстояло свершиться. Пока же объявленный ливонским королем датский принц Магнус отправился в Ливонию добывать мечом свой трон у шведов, а Фаренсбах и его товарищи, брошенные своим патроном на произвол судьбы, остались в московской темнице. Однако долго томиться в неволе не пришлось — освобождению поспособствовали события, угрожавшие Московскому царству полнейшим разорением.