Первое летописное упоминание Берестья в 1119 году связано с трагическим завершением длительной борьбы за киевский великокняжеский престол между сыновьями Владимира Святославича Святополком, князем Туровским, и Ярославом, князем Новгородским.

С началом периода феодальной раздробленности Берестье оказывается под властью галицко-волынских князей. После гибели в 1204 году в Польше галицко-волынского князя Романа Мстиславича берестяне предпринимают попытку выделиться в самостоятельное княжество и просят помощи у польского короля Лешко. В начале XIII века более частыми становятся пограничные конфликты с поляками и ятвяжскими племенами. Вскоре на Берестейскую землю обратили свой взор и литовцы. В 1229 году жители Бреста с князем Владимиром Пинским перебили в своих землях отряд литовцев.

В 1274 году литовский князь Тройдень захватил Дороги– чин, принадлежавший Берестейской земле, но само Берестье находилось в руках галицко-волынских князей до конца XIII века. Подтверждение тому есть в отрывочных сведениях исторических документов.

«В 1279 г. был сильный голод по всей земле Русской и Польской, и у Литвы и ятвягов. Послы ятвяжские приехали к князю Владимиру волынскому просить продовольствие. Он послал к ним жито из Бреста в лодках по Бугу».

Постоянную борьбу галицко-волынским князьям из‐за Берестья приходилось вести и с поляками. В начале XIII века войска Конрада Мазовецкого захватили Побужье и Берестье. Однако под давлением горожан Конрад вынужден был передать город галицко-волынским князьям. В 1281 году поляки вошли в волынские владения у Бреста, взяли десять сел и пошли назад. Берестейская земля вновь стала составной частью Галицко-Волынского княжества, однако на этот раз ненадолго.

Стрыйковский относит завоевание Гедимином Берестья к 1319 – 1320 годам. В «Хронике Литовской и Жмудской» говорится, что в 1321 году Гедимин воевал Луцк, «а на зиму до Берестья ехал и зимовал в нем». Следовательно, Берестье уже прочно принадлежало Великому княжеству Литовскому. Позже Берестейскую землю получил в наследство сын Гедимина Кейстут, владевший к тому же Гродно, Троками и Жмудью.

Как было сказано выше, галицко-волынским князьям пришлось вести ожесточенную борьбу из‐за Берестья с поляками, впоследствии эта борьба как бы перешла по наследству к литовцам после занятия ими Берестейской земли. Кровавый спор между литовцами и поляками завершился договором 1366 года между великим князем Литовским Кейстутом Гедиминовичем и польским королем Казимиром III. Согласно этому договору, «пограничные волости с польской стороны были следующие (начиная с севера): Ратно, Кошер, Турийск, Владимир, Перемиль, Броды, Кременец. – С Луцкой: Ветлы, Любязь, Камень, Мельница, Луцк, Стожек, Шумск, Данилов, Межибожье» (М. Довнар-Запольский, «Из истории литовско-польской борьбы за Волынь»).

То есть согласно этому договору Польша признала за Литвой право на обладание Берестьем.