Родовое древо графов Толстых напоминает тот знаменитый дуб из «Войны и мира». И чем удаленнее простирались ветви от ствола, тем беднее становились семьи, мельче их поместья. Семья нашего героя владела имением в Кологривском уезде Костромской губернии. Отец его вышел в отставку генерал-майором, зажил помещиком, избирался предводителем кологривского дворянства. Женился он на девице из рода Майковых, у них родилось семеро детей, три мальчика и четыре девочки. Сын Федор появился на свет 6 февраля 1782 года.

Сызмальства Федя был отменно здоров и буен, рассказывали о его склонности к жестоким забавам. Только отец, человек военный, мог до поры обуздывать Федин дикий нрав. Впоследствии Лев Толстой утверждал, что дикие наклонности — родовое свойство Толстых.

Но вот настало время учиться и служить. Федор Толстой поступил в Морской корпус в Санкт-Петербурге. Но служить отправился не на флот, как следовало, а почему-то был зачислен в гвардейский Преображенский полк. И тут его безудержная натура проявилась в полной мере — попойки, карты, дуэли.

Надо сказать, в те годы среди молодежи, особенно военной, было в моде молодечество. Удалец пренебрегал опасностью, презирал традиции и правила, ни в грош не ставил жизнь и достоинство окружающих за исключением близких приятелей.

Таким enfant terrible был и Федор Иванович Толстой. Его облик покорял каким-то демоническим обаянием: он был невысок, но крепок, смуглолиц, темные волосы вились крупными кудрями, черные глаза блестели, когда он бывал оживлен и весел, но в минуты гнева в них страшно было заглянуть. Дуэлистом он считался опаснейшим, потому что стрелял из пистолета без промаха, владел шпагой не хуже Севербека — известного учителя фехтования, и столь же искусно рубился на саблях. Он вспыхивал от малейшей обиды, но сам злословил и сплетничал постоянно; мог мгновенно пуститься в самое отчаянное предприятие, но становился хладнокровным за карточным столом и под дулом пистолета.

Довольно скоро Федор Толстой сделался столичной знаменитостью. Похоже, он упивался славой, самоутверждаясь все новыми подвигами. Как это часто случается, ему приписывались и отчаянные поступки, которых он, скорее всего, не совершал. Например, рассказывали, что он летал на воздушном шаре с французским воздухоплавателем Ж. Гарнереном. На самом деле с французом поднялся в воздух генерал С. Л. Львов, и этот полет считается началом русской аэронавтики.

Начальство смотрело на буйство молодежи сквозь пальцы, но лишь пока это не касалось самих начальников. Федор Толстой переплюнул всех! Какой младший офицер не хвастает, что плюет на полковника? И только подпоручик Толстой в прямом смысле «наплевал на полковника Дризена», как писал современник. Скандал привел к дуэли. Не известно, что произошло дальше — состоялся ли поединок и чем он закончился? Последствия «наплевательского отношения» могли превратить подпоручика в рядового.

Выход был найден самый неожиданный. Как раз в это время завершались приготовления к кругосветному плаванию шлюпов «Надежда» и «Нева» под общим руководством И. Ф. Крузенштерна, «Невой» командовал капитан Ю. Ф. Лисянский. На флагмане «Надежда» плыл и камергер Николай Петрович Резанов (тот самый романтический герой рок-оперы «Юнона» и «Авось»), он должен был установить торговые отношения с Японией и посетить русские владения близ берегов Америки. В свиту посла входили несколько «молодых благовоспитанных особ», в том числе кузен и тезка бедового подпоручика — Федор Петрович Толстой, тоже выпускник Морского корпуса, а ныне талантливый художник. Он не переносил качки и вообще не любил моря. В ход были пущены родственные связи, и место «благовоспитанной особы» чудесным образом занял другой Толстой, Федор Иванович, сохранив при этом офицерский чин и гвардейский мундир.