В 1708 году Карл XII начал наступление на Россию. До этого он добился больших успехов в Европе: занял часть Польши, включая Варшаву, а в Германии захватил Саксонию. Курфюрст Саксонии и одновременно король Польши Август лишился польской короны и заключил со шведами мир. Карл посадил на польский трон своего ставленника Станислава Лещинского. Отказалась от продолжения борьбы со шведами и Дания. Россия осталась один на один с грозным врагом. Положение России казалось молодому царю настолько тяжелым, что он подписывался — «печали исполненный Петр».

Польша и Швеция все настойчивее склоняли Мазепу на свою сторону. Гетман считал, что Россия скоро падет, начнется «передел собственности». Без хозяина Украина, конечно, не останется, опять отойдет к Польше. Но на первых порах польское правление будет довольно мягким, а потом… Да сколько ему осталось-то, Мазепе? Лишь бы при власти!

Гетманы всегда предавали Россию в самый трудный момент. При этом и речи не шло о «нэзалэжности» и «самостийности», а только о смене подданства и о временных выгодах для гетмана и его окружения. Но теперь Мазепа еще выжидал и ограничивался скрытым саботажем. Час открытой измены еще не пришел. Хотя поляки и шведы торопили, требовали от гетмана определенности. Графиня Дольская присылала шифрованные письма. Она призывала Мазепу «начинать преднамеренное дело», обещала, что скоро ему будут присланы предложения короля Станислава Лещинского и гарантии короля Карла XII. Мазепа медлил.

В это время русские войска в битве при деревне Лесная разгромили шведский корпус генерала Левенгаупта. Это была первая и очень важная победа русского оружия в Северной войне. Карл XII отказался от похода прямо на Москву и повернул на Украину, рассчитывая в том числе на помощь Мазепы. Теперь гетман уже не мог только выжидать, надо было выступить на той или другой стороне. Однако непосредственно подтолкнули Мазепу к действиям обстоятельства, можно сказать, эмоционального порядка.

Мазепа давно видел соперника в царском любимце князе Александре Даниловиче Меншикове. Когда-то Мазепа сватал своего племянника Войнаровского за сестру Меншикова, и князь его обнадежил, а потом отказал. Мазепа этого не забыл. И вот Петр приказал Мазепе с козаками в случае необходимости повиноваться распоряжениям Меншикова. Гетман воспринял это как прямое оскорбление:

— Не жалостно было бы, если б меня отдали под команду Шереметева или иного какого-нибудь великоименитого или от предков заслуженного человека!

Малороссийский снобизм Мазепы не отличался от великорусского барства — Меншикову вечно напоминали, как он мальчишкой пирогами торговал. А тут еще на обеде в Киеве Александр Данилович, будучи «маленько шумен и силен» (в подпитии, значит), указал на старшин и сказал Мазепе:

— Пора приниматься за врагов!

Мазепа возразил:

— Опасно, не окончив одной войны с неприятелем, начинать другую, внутреннюю.

Потом Мазепа растолковал старшинам:

— Вот всегда мне ту песенку поют. Не допусти им токмо, Боже, исполнить то, что думают!

Хотя ничего нового в речи Меншикова не содержалось — Петр I давно желал переустроить Гетманщину, и сам Мазепа был не прочь, но при условии, чтобы оставаться у власти. Но сейчас Мазепе требовалось соучастие старшины, и он умело раздувал ее опасения и недовольство. И не только их — он везде искал союзников:

А тут еще пришла очередная шифровка от графини Дольской, в которой она сообщала, что Меншиков «яму под ним роет и хочет, отставя его, сам в Украйне быть гетманом». Большего удара для Мазепы и выдумать было нельзя. Гетман решился.

Первым, кого Мазепа вовлек в заговор, был генеральный писарь Пилип (Филипп) Орлик. Он давно и верно служил гетману, выполнял все его приказы, даже самые жестокие. Это Орлик пытал несчастного Кочубея. Однако приказа изменить не бывает. Не без колебаний Орлик примкнул к гетману. Мазепа заставил Орлика присягнуть на распятии и Евангелии в верности его замыслам. А затем присягнул и сам. Если задуматься, в чем они божились? Поразительно — они клялись в предательстве. Затем этот кощунственный ритуал совершили и примкнувшие к Мазепе старшины — обозный Ломиковский, полковники Горленко, Апостол и Зеленский. Мазепа сумел повернуть разговор так, что сами заговорщики просили его отправить гонца к шведскому королю. В окончательном виде договор Мазепы с Карлом XII и Станиславом Лещинским был таков: гетман просил шведского короля вступить на Украину и освободить ее от московской тирании; обязывался подготовить для шведов зимние квартиры в нескольких укрепленных городах; доставлять шведскому войску провиант; обещал привести под его знамена 20000 козаков, а кроме того, склонить к союзу со шведами донских казаков и калмыцкого хана Аюку.

Был еще заключен отдельный, секретный договор со Станиславом Лещинским. Мазепа отдавал всю гетманскую Украину под власть Речи Посполитой (союза Польши и Литвы); Мазепе за это были обещаны во владение воеводства Полоцкое и Витебское и княжеский титул (то есть по европейским меркам он становился герцогом, подобно Курляндскому и другим). Разумеется, содержание этого «секретного протокола» Мазепа не сообщил своим сторонникам. Он прекрасно знал, что украинцы по своей воле не пойдут под власть поляков. Наоборот, Мазепа убеждал заговорщиков, что хочет вернуть Украине «вольности, от которой москали оставили только тень».

Чем ближе в развязке, тем больший страх переживал Мазепа. Для русских он уже давно прикидывался больным, а теперь, заключив предательский договор, стал уверять, что чуть ли не при смерти. На совещание к Меншикову вместо себя он отправил племянника Войнаровского. 23 октября 1708 года Войнаровский тайком вернулся и сообщил Мазепе, что Меншиков сам едет к гетману и назавтра будет здесь. Войнаровский будто бы подслушал разговор двух русских офицеров: «Помилуй, Господи, этих людей! Завтра они будут в кандалах». Это известие не считал достоверным даже Орлик, полагая, что «Мазепа научил его (Войнаровского) так говорить, чтоб нас всех обольщать». Скорее всего, Мазепа так боялся разоблачения, что у него попросту сдали нервы. Он «порвался как вихорь» и поспешил в свой Батурин. Там он прихватил часть своей казны, наскоро организовал оборону и бежал дальше. 25 октября Мазепа переправился через Десну, с ним было не больше пяти тысяч козаков. Только здесь они узнали, что гетман ведет их не против шведов, а против русских. Мазепа обратился к своему отряду с речью, содержание которой излишне пересказывать. Козаки выслушали речь гетмана молча, размышляя про себя: продолжить ли с ним гибельный путь или дать тягу при первом удобном случае… В тот же день Мазепа был уже в расположении шведских войск. Измена свершилась. Через три дня Мазепа привел свой отряд к присяге. По разным сведениям под его началом оставалось от нескольких сот до полутора тысяч козаков.