В 1937 году на истфак, где преподавал Раков, обрушились репрессии. Ряд преподавателей был арестован, их обвинили в проповеди террора: они, как заявили следователи, одобряли Брута за то, что тот убил Юлия Цезаря. Против Льва Ракова – его арестовали в октябре 1938 года – было выдвинуто и еще одно обвинение, организация в Эрмитаже выставки «История русского оружия», на которой было показано вооружение дореволюционной армии, что было квалифицировано, как «пропаганда царизма». Обвинили его еще и в шпионаже: как научный секретарь Эрмитажа, он вел переписку с зарубежными учеными. От гибели в ГУЛАГе Ракова спас арест главы НКВД, когда некоторых репрессированных освободили, как «жертв ежовщины».

Оказавшись на свободе, Раков вернулся к работе в университете и в Эрмитаже. Но тут грянула война. Партком Эрмитажа отправил его и группу других сотрудников в ряды народного ополчения. В казарме он быстро освоился и уже стал учить новичков, как правильно наматывать портянки, объясняя им, что «ноги для пехотинцев также важны, как для балерины». Но уже через две недели Ракова отозвали в политический отдел армии, где ему поручили читать лекции по военной истории в армейских частях и заниматься политико-воспитательной работой. В 1943 году ему довелось участвовать в боях по прорыву блокады, а также в кровопролитных сражениях под Синявино.