Впервые опубликовано в журнале «Русское слово» (1859. № 3. Отд. 1. С. 27–172).

Повесть, написанная в Семипалатинске, оказалась первым произведением, с которым Достоевский «явился публике» после десятилетнего перерыва, вызванного арестом и пребыванием в тюрьме и на каторге. Возвращение к литературной работе происходило с большим напряжением. 18 января 1856 г. Достоевский писал из Семипалатинска поэту А. Н. Майкову: «Я шутя начал комедию и шутя вызвал столько комической обстановки, столько комических лиц и так понравился мне мой герой, что я бросил форму комедии, несмотря на то, что она удавалась, собственно для удовольствия как можно дольше следить за приключениями моего нового героя и самому хохотать над ним. Этот герой мне несколько сродни. Короче, я пишу комический роман, но до сих пор все писал отдельные приключения, написал довольно, теперь всё сшиваю в целое».

Однако комический роман не был написан Достоевским, не сохранилось никаких рукописей к нему. Два года спустя после первого упоминания об этом замысле, в январе 1858 г. Достоевский писал из Семипалатинска брату Михаилу Михайловичу, что он оставляет «до времени» работу над большими произведениями. Вместо этого он собирается написать повесть или «небольшой роман, в величину „Бедных людей“», т. е. будущее «Село Степанчиково». «Кроме того, — сообщает Достоевский, — в большом романе моем есть эпизод, вполне законченный, сам по себе хороший, но вредящий целому. Я хочу отрезать его от романа. Величиной он тоже с «Бедных людей», только комического содержания. Есть характеры свежие». Этот «эпизод» предназначался для журнала «Русское слово». Писатель обещал выслать в журнал часть своего произведения в апреле или целиком всю повесть в сентябре. Однако 13 декабря 1858 г. он снова писал M. M. Достоевскому: «Уведомлял я тебя в октябре, что 8-го ноября непременно вышлю тебе повесть. Но вот уже декабрь, а моя повесть не кончена. Многие причины помешали. И болезненное состояние, и нерасположение духа, и провинциальное отупение, а главное отвращение от самой повести. Не нравится мне она, и грустно мне, что принужден вновь являться в публику так не хорошо». Сетуя, что не имеет возможности работать над «большим романом», дорогим для него замыслом, Достоевский заключает: «И для денег я должен нарочно выдумывать повести. <…> Скверное ремесло бедного литератора. Повесть моя растянулась в шесть листов, и, кажется, скоро пошлю к тебе ее». В январе следующего года повесть была окончена и отправлена в Петербург, где и вышла из печати в мартовском номере «Русского слова»

«Дядюшкин сон», как и писавшееся одновременно с ним «Село Степанчиково», во многом связаны с литературной традицией. Позднее, в «Дневнике писателя» Достоевский вспоминал о семипалатинском периоде своей жизни: «Помню, что выйдя в 1854 году, в Сибири, из острога, я начал перечитывать всю написанную без меня за пять лет литературу» (Дневник писателя. 1877 г. Ноябрь. Гл. I. § 2). Об этом же говорят и его письма 1850-х годов. Чтение И. С. Тургенева («Записки охотника», повести), А. Ф. Писемского, M. Е. Салтыкова-Щедрина («Губернские очерки») отразилось в литературной работе Достоевского. Обращение литературы предреформенного периода к широким пластам русской жизни, изображение провинции и деревни, заострение социальных проблем, «злободневность», очерковость многих произведений, — все это учитывалось Достоевским, особенно сильно при создании «Записок из Мертвого дома». Однако уже в семипалатинский период творчества писатель не прошел мимо новых литературных открытий (изображение провинциальной, глубинной России). Возможно, одним из литературных источников «Дядюшкиного сна» оказалась и повесть M. M. Достоевского «Пятьдесят лет», опубликованная в 1850 г. в журнале «Отечественные записки». В. С. Нечаева показала близость сюжета, отдельных эпизодов и образов в обеих повестях. В «Дядюшкином сне» сказался и личный опыт семипалатинской жизни. Знакомство Достоевского с бытом и нравами русской провинции воплотилось в изображении Мордасова и мордасовского общества. Отдельные детали повести восходят к каторжным впечатлениям Достоевского. Учитель Вася, заболевший чахоткой от того, что выпил водки, настоенной на табаке, узнал о таком «способе» медленного самоубийства от одного каторжного. Подобный эпизод рассказан Достоевским в «Записках из Мертвого дома». Имя ростовщика Бумштейна, которому Мария Александровна Москалева заложила свой фермуар, также навеяно каторжными впечатлениями. Исай Фомич Бумштейн описан в «Записках из Мертвого дома» как один из арестантов Омского острога. Кроме того, ряд выражений в речи героев почерпнут Достоевским из так называемой «Сибирской тетради» — записей народных выражений, поговорок, пословиц и прибауток, которые писатель вел на каторге.

В «Дядюшкином сне» проявился талант Достоевского — сатирика и юмориста. Ярче всего он сказался в образе князя К., фигуре отчасти традиционной. Образ молодящегося старика-волокиты восходил к старинным комедиям нравов и народному балагану. Однако Достоевский, усилив контраст между светскими притязаниями князя и его физической дряхлостью, придал образу своего героя гротескную «фантастичность». Вместе с тем писатель психологически усложнил этот характер, наделив его, особенно в конце повести, чертами детской наивности, беспомощности и своеобразного благородства. Все это делает фигуру князя не только смешной, но трогательной и жалкой.

Образ князя, как это не раз отмечалось исследователями, вобрал в себя черты многих литературных предшественников (пушкинского графа Нулина, Хлестакова Гоголя). Реальными прототипами его могли быть военный министр граф А. И. Чернышев (1785–1857), известный своей страстью к «моложению», директор московских театров Ф. Ф. Кокошкин (1773–1838), родственник Достоевских «дядя» П. А. Карепин, под старость «впавший в детство», а также князь Д. Н. Козловский, костромской помещик, «аристократ, селадон, весьма популярная фигура в своем крае», который был женат на своей бывшей крепостной — Прасковье Тимофеевне, крестной матери Ф. М. Достоевского.

Основной сюжетный мотив повести — появление неожиданного столичного гостя в провинциальном городе, вызванный этим переполох и борьба «партий» — перекликается с фабулой «Ревизора» и «Мертвых душ». С развязкой «Ревизора» совпадает и конец повести — крушение честолюбивых планов Марии Александровны Москалевой. Отдельные моменты «Дядюшкиного сна», как показал Б. В. Мельгунов, могут быть сближены с комедией Тургенева «Провинциалка» (1851) (стремление героини выбраться из провинциальной среды при помощи столичного волокиты, уже немолодого графа, которого она пытается обольстить).

В эпилоге повести пародийно воспроизводится ситуация VIII главы «Евгения Онегина», а образ Мозглякова содержит сатиру на разочарованного героя онегинского типа в его сниженном и опошленном провинциальном воплощении.

В образе князя К. Достоевский сатирически изображает ту сторону дворянской культуры, которая характеризовалась чисто внешним усвоением европеизма. Князь провел большую часть своей жизни в Париже, Вене, на модных европейских курортах. Однако Байрон или Бетховен для него только модные имена, вызывающие в памяти какие-то сомнительные анекдоты. Совершенно незнакома ему русская жизнь, а крепостнические отношения воспринимаются в виде сентиментальной идиллии, восходящей к литературе конца XVIII в. Живя в деревне, князь временами рядится в «поселянина» или аркадского пастушка, когда с посохом и в широкополой шляпе собирает в полях «грибки, полевые цветки, васильки», при этом он по-французски отвечает на приветствия своих мужиков. Это не мешает князю «наказывать» своих крепостных слуг и сочувственно вспоминать бывшую приятельницу, «чрезвычайно поэтическую женщину», дочь которой («Та тоже чуть-чуть не стихами говорила») «свою дворовую девку, осердясь, убила и за то под судом была». В этих очень приглушенных выпадах против крепостного права (Достоевский, как сам он писал позднее, «ужасно опасался цензуры (как к бывшему ссыльному)») сказалась связь повести с прежними идеями писателя (натуральная школа, кружки Белинского и Петрашевского). Отразилась она и в образе бедного учителя Васи — вариации образа «мечтателя» ранних повестей Достоевского («Белые ночи», «Хозяйка»). От раннего творчества идет и ориентация на гоголевские образы и традиции, вскоре (в повести «Село Степанчиково и его обитатели») ставшие материалом серьезного переосмысления. Впрочем, и в «Дядюшкином сне» заключительные строки повести (отъезд Мозглякова из губернского города, краткая пейзажная зарисовка, образ резвой тройки) пародийно перекликаются с знаменитой концовкой I тома «Мертвых душ».

С докаторжным периодом творчества связаны и отголоски литературной полемики, возникающей в «Дядюшкином сне». В I главе повести рассказчик замечает, что хотел было написать о Марье Александровне Москалевой «в форме игривого письма к приятелю, по примеру писем, печатавшихся когда-то в старое, золотое, но, слава богу, невозвратное время в „Северной пчеле“». Иронический пассаж этот, — по всей вероятности, выпад против давнего сотрудника «Северной пчелы» (политической и литературной газеты, издававшейся Н. И. Гречем и Ф. В. Булгариным) — Л. В. Бранта, печатавшего свои статьи на литературные темы в 1846–1848 гг. и подписывавшегося буквами Я. Я. Я. Именно Брант (Я. Я. Я.) был автором резко отрицательной рецензии на «Петербургский сборник» и напечатанный в нем роман Достоевского «Бедные люди». «Игривые письма к приятелю», упоминаемые в «Дядюшкином сне», — это «Деревенские письма (К Петербургскому приятелю)», напечатанные в том же 1846 г. в «Северной пчеле» за подписью Я. Я. Я., т. е. принадлежавшие тому же Бранту (№ 188, 190, 202, 203). «Деревенские письма», посвященные описанию поездки в имение автора в Новгородской губернии, написаны с претензией на безыскусное и непосредственное отражение дорожных впечатлений и носят, действительно, несколько «игривый» и интимный характер (описание обеда, незначительных разговоров с попутчиком и т. п.). Брант противопоставляет свои «письма» другим произведениям подобного жанра, в которых затронуты «вопросы истории», «тонкости политики народов», «громкие дела современной Европы», изображены прославленные города, памятники истории и искусства. Автор, «покорный судьбе», ограничивается «кругом самым не великим, чтобы не сказать микроскопическим» (№ 188). Содержание «Деревенских писем», действительно, небогато. Желание «мордасовского летописца» соответствовать по форме «Деревенским письмам» — элемент несколько запоздалой полемики Достоевского против враждебной ему газеты.

Хотя «Дядюшкин сон» писался, по выражению Достоевского, «на почтовых» и не удовлетворил автора, некоторые образы и ситуации повести получили развитие в дальнейшем творчестве писателя. Черты Москалевой, провинциальной дамы с большими претензиями на светскость, повторились в облике Анфисы Петровны Обноскиной в повести «Село Степанчиково и его обитатели». Облик «дядюшки», князя К., получил дальнейшее развитие в фигуре старого князя Сокольского в романе «Подросток». Отдельные черты «дядюшки» (детская наивность, проявляющаяся в разговоре с мужиками по-французски) приданы более значительному и сложному герою — Степану Трофимовичу Верховенскому в «Бесах» (ч. 3. Гл. 7). Главное же — в «Дядюшкином сне» впервые у Достоевского возникает образ повествователя, провинциального хроникера, отличного от автора. Именно в этом произведении Достоевский впервые показал русскую провинцию, а сюжет произведения построил на основе события, вызвавшего общественный скандал и возмутившего ход тихой и ничем не примечательной жизни. Изображение провинциального скандала, большого общественного потрясения, но уже не комического, а трагического характера, стало затем материалом грандиозных романов — «Бесы» и «Братья Карамазовы». В этих же романах, написанных как бы в жанре провинциальной хроники, получил свое дальнейшее развитие и образ рассказчика-хроникера.

Современная Достоевскому критика обошла молчанием «Дядюшкин сон». Единственный отклик на публикацию повести был помещен в бельгийской газете Le Nord (1859, 20 avr. № 119). Сам писатель позднее тоже был склонен недооценивать это произведение. В 1873 г. в письме московскому студенту М. П. Федорову, просившему разрешения обработать повесть для сцены, Достоевский писал: «15 лет я не перечитывал мою повесть «Дядюшкин сон». Теперь же, перечитав, нахожу ее плохою. Я написал ее тогда в Сибири, в первый раз после каторги, единственно с целью опять начать литературное поприще, и ужасно опасаясь цензуры (как к бывшему ссыльному). А потому невольно написал вещичку голубиного незлобия и замечательной невинности. Еще водевильчик из нее бы можно сделать, но для комедии — мало содержания, даже в фигуре князя, — единственной серьезной фигуре во всей повести».

Несмотря на скептическое отношение Достоевского к вопросу о сценическом воплощении «Дядюшкиного сна», повесть эта рано проникла на сцену, и ее инсценировки неизменно пользовались в театре большим успехом. Впервые спектакль по повести под названием «Очаровательный сон» был поставлен в московском Малом театре уже при жизни Достоевского, в 1878 г. Затем различные инсценировки повести ставились несколько раз в Петербурге и Москве. Множество сценических воплощений «Дядюшкиного сна» было осуществлено в советское время, как на сценах московских и ленинградских, так и периферийных театров (Киев, Куйбышев, Курск, Новосибирск, Якутск, Улан-Удэ). Наибольший резонанс вызвал спектакль МХАТ 1929 г. с Н. П. Хмелевым в роли князя К. и О. Л. Книппер-Чеховой в роли Москалевой.