Вскоре моряки добрались до Эоловых островов, где жил Эол, повелитель ветров. Он был наслышан об отваге Улисса, гостеприимно принял его и на прощание подарил кожаный мешок, в котором были завязаны все противные его курсу ветра. Эол разрешил Улиссу держать их в заточении, пока не доберется до дома.

День и ночь летели корабли по голубым волнам, подгоняемые попутным ветром. На девятый вечер впередсмотрящий заметил вдали берега Итаки, и моряки уже предвкушали, как утром высадятся на берег родной страны. И первый раз за все время плавания от Эоловых островов Улисс позволил себе забыться сном. Пока же он спал, его товарищи развязали кожаный мешок, желая завладеть частью его богатств, которые, как они думали, подарил ему Эол.

Но не успели они сделать это, как ветра, обозленные тем, что им пришлось долго просидеть в скрюченном положении, с ревом и свистом вырвались на свободу и подняли на море страшную бурю, которая сорвала суда с якорей и унесла далеко в открытое море.

После неимоверных страданий греки снова пристали к Эоловым островам, и Улисс стал умолять бога ветров еще раз помочь ему, но на этот раз Эол встретил его очень холодно и велел поскорее покинуть его страну, ибо его обращение с Полифемом вызвало гнев всех богов.

Греки мрачно погрузились на свои корабли – теперь им уже нечего было надеяться на попутный ветер. Морякам пришлось грести против течения и волн; много дней прошло, прежде чем они достигли земли лестригонов, где их ожидали новые утраты. Лестригоны были каннибалами и, чтобы удовлетворить свои чудовищные аппетиты, убивали всех путешественников, которые приставали к их берегам. Увидев, что в гавань входят суда, лестригоны с высоких утесов забросали их обломками скал и потопили несколько кораблей, а команды их выловили и съели.

Корабль Улисса стоял вне бухты, и, когда он увидел, какая участь постигла его товарищей, он велел морякам ударить по воде веслами и скорее бежать отсюда.