11.2. Аминокислоты. Белки
Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH2; являются основой белковых веществ.
Примеры:
Аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов. Так, они образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы):
и сложные эфиры (подобно другим органическим кислотам):
С более сильными (неорганическими) кислотами они проявляют свойства оснований и образуют соли за счет основных свойств аминогруппы:
Реакцию образования глицинатов и солей глициния можно объяснить следующим образом. В водном растворе аминокислоты существуют в трех формах (на примере глицина):
Поэтому глицин в реакции со щелочами переходит в глицинат-ион, а с кислотами – в катион глициния, равновесие смещается соответственно в сторону образования анионов или катионов.
Белки – органические природные соединения; представляют собой биополимеры, построенные из остатков аминокислот. В молекулах белков азот присутствует в виде амидогруппы – С(О) – NH– (так называемая пептидная связь С – N). Белки обязательно содержат С, Н, N, О, почти всегда S, часто Р и др.
При гидролизе белков получают смесь аминокислот, например:
По числу остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды (приведенный выше глицилаланин), трипептиды и т. д. Природные белки (протеины) содержат от 100 до 1 105 остатков аминокислот, что отвечает относительной молекулярной массе 1 • 104 – 1 • 107.
Образование макромолекул протеинов (биополимеров), т. е. связывание молекул аминокислот в длинные цепи, происходит при участии группы СООН одной молекулы и группы NH2 другой молекулы:
Физиологическое значение белков трудно переоценить, не случайно их называют «носителями жизни». Белки – основной материал, из которого построен живой организм, т. е. протоплазма каждой живой клетки.
При биологическом синтезе белка в полипептидную цепь включаются остатки 20 аминокислот (в порядке, задаваемом генетическим кодом организма). Среди них есть и такие, которые не синтезируются вообще (или синтезируются в недостаточном количестве) самим организмом, они называются незаменимыми аминокислотами и вводятся в организм вместе с пищей. Пищевая ценность белков различна; животные белки, имеющие более высокое содержание незаменимых аминокислот, считаются для человека более важными, чем растительные белки.
Примеры заданий частей А, В, С
1—2. Класс органических веществ
1. нитросоединения
2. первичные амины
содержит функциональную группу
1) – О – NO2
2) – NO2
3) – NH2
4) – NO3-
3. Водородные связи образуются между молекулами
1) формальдегида
2) пропанола-1
3) циановодорода
4) этиламина
4. Число структурных изомеров из группы предельных аминов для состава C3H9N равно
1) 1
2) 2
3) 3
4) 4
5. В водном растворе аминокислоты CH3CH(NH2)COOH химическая среда будет
1) кислотной
2) нейтральной
3) щелочной
4) любой
6. Двойственную функцию в реакциях выполняют (по отдельности) все вещества набора
1) глюкоза, этановая кислота, этиленгликоль
2) фруктоза, глицерин, этанол
3) глицин, глюкоза, метановая кислота
4) этилен, пропановая кислота, аланин
7—10. Для реакции в растворе между глицином и
7. гидроксидом натрия
8. метанолом
9. хлороводородом
10. аминоуксусной кислотой продуктами будут
1) соль и вода
2) соль
3) дипептид и вода
4) сложный эфир и вода
11. Соединение, которое реагирует с хлороводородом, образуя соль, вступает в реакции замещения и получается восстановлением продукта нитрования бензола, – это
1) нитробензол
2) метиламин
3) анилин
4) фенол
12. При добавлении лакмуса к бесцветному водному раствору 2-аминопропановой кислоты раствор окрашивается в цвет:
1) красный
2) желтый
3) синий
4) фиолетовый
13. Для распознавания изомеров со строением СН3—СН2—СН2—NO2 и NH2—СН(СН3) – СООН следует использовать реактив
1) пероксид водорода
2) бромная вода
3) раствор NaHCO3
4) раствор FeCl3
14. При действии концентрированной азотной кислоты на белок появляется… окрашивание:
1) фиолетовое
2) голубое
3) желтое
4) красное
15. Установите соответствие между названием соединения и классом, к которому оно относится
16. Анилин действует в процессах:
1) нейтрализация муравьиной кислотой
2) вытеснение водорода натрием
3) получение фенола
4) замещение с хлорной водой
17. Глицин участвует в реакциях
1) окисления с оксидом меди (II)
2) синтеза дипептида с фенилаланином
3) этерификации бутанолом-1
4) присоединения метиламина
18—21. Составьте уравнения реакций по схеме
18.
19.
20.
21.