Книга: Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ
Назад: 8. Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций
Дальше: 9.2. Алкены. Алкадиены

9. Углеводороды. Гомология и изомерия. Химические свойства и способы получения

9.1. Алканы. Циклоалканы

Алканы (парафины) – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью (предельные углеводороды). Общая формула гомологического ряда алканов СnН2n+2. Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилож, общая формула алкилов СnН2n+1.
Формулы и названия первых шести алканов (С1—С6) и отвечающих им радикалов:

 

 

Для радикала С5Н11 использование названия амил не рекомендуется. Для составления названий алканов с разветвленной цепью, например

 

 

выбирают самую длинную углеродную цепь (в примере – 5 атомов) и получают основу названия (5 – пентан). Нумеруют цепь (от 1 до 5) так, чтобы заместители (—СН3) получили наименьшие номера (2 и 3). В названии арабскими цифрами указывают положение заместителей, а приставками ди – 2, три – 3, тетра – 4 и т. д. – число одинаковых заместителей. Таким образом, в нашем примере алкан должен быть назван 2,3-диметилпентан.
При наличии разных заместителей их названия расставляют по алфавиту, т. е., например, сначала метил, а затем этил.
Для некоторых разветвленных предельных углеводородов используются, наравне с систематическими, традиционные названия, например, для алканов состава С4Н10 и С5Н12 с формулами:

 

 

Такие же названия используются для разветвленных радикалов:

 

 

При обычных условиях первые алканы – метан, этан, пропан и бутан (С1—С4) – представляют собой газы без цвета и запаха, малорастворимые в воде. Последующие гомологи (С5—C15) – жидкости (при 20 °C), высшие гомологи (C16 и выше) – твердые вещества.
В алканах атомные орбитали углерода имеют sр3-гибридизацию; четыре электронных облака атома углерода направлены в вершины тетраэдра под углами 109,5°. Ковалентные связи, образуемые каждым атомом углерода, в алканах малополярны.
Поэтому алканы – сравнительно инертные вещества, вступают только в реакции замещения, протекающие с симметричным (радикальным) разрывом связей С – Н. Эти реакции обычно идут в жестких условиях (высокая температура, освещение). В результате становится возможным замещение водорода на галоген (CI, Br) и нитрогруппу (NO2), например, при обработке метана хлором:

 

 

Вторая и последующие стадии реакции протекают легче, чем первая, из-за смещения электронной плотности к атому хлора:

 

 

и увеличения подвижности остающихся атомов водорода. Названия продуктов: СН3Cl – хлорметан, СН2Cl2 – дихлорметан, СНCl3 – трихлорметан (хлороформ), СCl4 – тетрахлорметан (тетрахлорид углерода).
В тех алканах, где кроме первичных есть также вторичные и третичные атомы углерода, замещение обычно протекает с образованием смеси однозамещенных продуктов (т. е. в каждой молекуле замещается один атом водорода), например:

 

 

Циклоалканы – предельные углеводороды циклического строения, общая формула гомологического ряда СnH2n (п 
 3), формула совпадает с таковой для алкенов. Важнейшие циклоалканы:

 

 

При комнатной температуре С5Н10 и С6Н12 – бесцветные жидкости, малорастворимые в воде. Химические свойства циклоалканов подобны свойствам алканов, например:

 

 

Получение: источниками алканов и циклоалканов в промышленности служат нефть, природный газ, каменный уголь. В лаборатории применяют такие способы синтеза алканов:
1) реакция Вюрца – действие натрия на галогенпроизводные углеводородов:

 

 

2) каталитическое гидрирование этиленовых углеводородов (катализаторы Pt, Pd, Ni):

 

 

3) сплавление солей карбоновых кислот с гидроксидом натрия:

 

 

Циклоалканы синтезируют из дигалогенпроизводных алканов:

 

 

Алканы широко используются как исходное сырье в химической промышленности, моторное топливо (бензин, керосин и др.); циклоалканы применяются в органическом синтезе.
При горении метана выделяется много теплоты:

 

 

Поэтому его (в виде природного газа) применяют в качестве топлива в быту и в промышленности.
Назад: 8. Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций
Дальше: 9.2. Алкены. Алкадиены

Вася
А есть ответы ?
Антон
Перезвоните мне пожалуйста по номеру 8(953)367-35-45 Антон.