В середине XVII века Новая Англия, расположенная на Атлантическом побережье Северной Америки, оставалась еще совсем дикой страной, и вновь прибывшим сюда переселенцам приходилось вести ожесточенную борьбу не только с индейцами, но и с чуждой им природой и непривычным климатом. Эмигранты были большей частью пуританами, покинувшими родину из-за своих религиозных убеждений. Они отличались решительностью и настойчивостью. Небольшая группа переселенцев обосновалась в особенно диком, но прекрасном уголке на территории современного штата Мэн, в устье реки Кеннебек. Английские колонисты построили там поселок Пемакуид, куда судовые плотники из Бостона приезжали за корабельным лесом. В этом поселке у бедного кузнеца из ссыльных пуритан Джемса Фиппса родился двадцать первый ребенок, мальчик, нареченный Уильямом.

Подростком Уильям пас в деревне скот, а потом нанялся плотником на судостроительную верфь в Бостоне. Верфи Новой Англии быстро приобрели добрую славу и развили бурную деятельность. Деревянные суда в те времена строились довольно быстро, но штормы ломали их мачты, повреждали корпуса, разрывали швы. Водоросли и моллюски, прикреплявшиеся к днищу и бортам, замедляли ход судна. Рабочим верфи часто приходилось затыкать пробоины, соскребать наросты с обшивки и конопатить швы. Уильям Фиппс быстро освоил это трудное ремесло. Он научился также нырять в воду со зрительной трубкой конопатчика, то есть с деревянным ведром, в дно которого было вставлено стекло. Уильям собственноручно построил маленькое суденышко, катерок, которое назвал «Звездой Бостона». Позднее, отремонтировав старую шхуну, Фиппс присвоил ей то же имя и начал бороздить Карибское море.

В 1670 году, когда Уильяму Фиппсу исполнилось 20 лет, в Бостоне можно было повидать много судов и повстречать немало самых разных людей. Пожалуй, наиболее примечательными в этом отношении были острова Тортю и Ямайка.

На протяжении столетия, истекшего с момента смерти Дрейка, английские моряки нанесли немало болезненных уколов тщеславной Испании, которая так долго претендовала на роль единственной повелительницы морей.

Преемник Гаукинса и Дрейка, грозный Морган, преумножил число отчаянно дерзких подвигов. Он атаковал и разграбил Пуэрто-Бельо, традиционный порт погрузки золота на испанские галеоны, а затем захватил Маракайбо. В 1671 году он пересек Дарьенский перешеек и возглавил отряд из 1200 человек, поджег Панаму, богатейший в те времена город Нового Света. Из этого легендарного рейда Морган возвратился с добычей, превысившей 100 тысяч ливров.

Подвиги Моргана воспламеняли тогда воображение молодежи Новой Англии. Но сын бедного кузнеца из Пемакуида, научившийся читать в двадцать лет, не испытывал тяги к приключениям. Фиппс придумал другие, менее опасные способы заработать большие деньги. Он был слишком хорошо знаком с морским разбоем и его тайнами, чтобы прельститься миражем. Сокровища, награбленные при кровавых абордажах, быстро проматывались. А Уильяму Фиппсу хотелось заполучить более надежное состояние и не такого сомнительного происхождения.

Впрочем, и старый Морган с годами, кажется, образумился. Он стал вице-губернатором Ямайки и невозмутимо отправлял на виселицу своих прежних товарищей по разбою. Фиппс, со свойственной ему рассудочностью, решил выбрать себе более спокойное занятие. Он рассудил, что прибыльнее стать контрабандистом, чем джентльменом удачи.

Фиппсу удалось даже найти в Бостоне средства, необходимые для закупки контрабандных товаров, и в одно прекрасное утро «Звезда Бостона» вышла в море. Ее двадцатитрехлетний командир Уильям Фиппс был самым молодым не только среди бостонских, но, несомненно, также и среди голландских и испанских капитанов.

Он закупил на «Островах» сахар, ваниль, индиго, кошениль и главным образом табак, пользовавшийся большим спросом в Англии с тех пор, как сэр Уолтер Ралей, фаворит королевы Елизаветы, открыл придворным, какое наслаждение доставляет курение этого зелья.