Каждый, кто находился на борту, знал, что плавание будет долгим. Два — два с половиной месяца потребуется для того, чтобы добраться до Кадиса, если это будет угодно судьбе. Сколько лишений предстоит перенести, сколько штормов встретить на пути и в каких невыносимых условиях жить! Никаких продовольственных припасов для нелегальных пассажиров не предусматривалось. Те, кто хоть раз прошел через эти испытания, запасался кое-какими продуктами и даже питьевой водой. Но им приходилось зорко следить за своими припасами и товарами. Кражи и азартные игры были излюбленным занятием на борту во время перехода. Кроме того, приходилось охранять свою пищу от крыс. Эти грызуны кишмя кишели на корабле, как, впрочем, и паразиты — клопы, вши, черви, тараканы, долгоносики.

«Санта-Ана» не сразу отправилась в обратный рейс. Не могло быть и речи о том, чтобы галеон в одиночку пустился в трансатлантическое плавание. Прежде чем взять курс на запад, ему предстояло добраться до Гаваны, чтобы присоединиться к флотилии Новой Испании. Соединение двух флотилий для совместного пересечения Атлантики в обязательном порядке осуществлялось на Кубе, с тем, чтобы они могли общими силами отражать нападения корсаров. Чтобы добраться до Гаваны, «Санта-Ана» и все следовавшие за ней галеоны должны были пересечь Карибское море. Это было тяжелым плаванием, всегда сопряженным с риском встречи с флибустьерами: англичанами, засевшими на Ямайке, и французами, закрепившимися на острове Тортю. Английские и французские флибустьеры обычно назначали друг другу свидание на островке Ваш к югу от Экспаньолы.

От Тортю, одного из Больших Антильских островов, флотилия материка направлялась в Гавану.

В течение всей испанской авантюры в Америке Куба оставалась главной опорой конкистадоров, центром завоеваний и торговли награбленными богатствами.

Гаванский порт был хорошо укреплен. Крепость Эль-Морро, казалось, могла отразить любые атаки флибустьеров. Построенная из камня Гавана почти ничем не отличалась от других испанских городов конца XVI века. Здесь наряду с европейским комфортом можно было наслаждаться всеми прелестями тропической экзотики.