Тем временем в Северной Африке Британия столкнулась с новым вызовом в форме махдистского движения в Судане. После того как махдисты в 1885 г. вырезали гарнизон Хартума, генерал Герберт Китченер в 1898 г. возглавил карательную экспедицию, выдвинувшись из Египта на юг, вдоль Нила. Черчилль в очередной раз сумел добиться отправки в Судан в качестве военного корреспондента. На этот раз его командировку финансировала газета The Morning Post.

В Судане он был придан 21-му уланскому полку, которому в последний раз предстояло осуществить мощную атаку английской кавалерии. В битве при Омдурмане, состоявшейся 2 сентября 1898 г., Черчилль находился среди кавалеристов, перед которыми была поставлена задача расчистить дорогу на Хартум. Четыреста улан с ходу врезались в массу пеших махдистов числом около двух тысяч. Последовала кровавая схватка. Черчилля поразила жестокость его соплеменников в этой битве, когда те поднимали на копья сдавшихся в плен противников. Все это вместе с беспощадной критикой Китченера нашло отражение в двухтомном труде Черчилля «Война на реке» (The River War).

Вернувшись в Британию, Черчилль ощутил необходимость попробовать себя на новом поприще. Рутинная жизнь полкового офицера оказалась не для него – в конце концов, он провел относительно мало времени, служа в полку, к которому был формально приписан. Теперь он был известным писателем со стабильным источником доходов. Какое-то время Черчилль налаживал контакты в Консервативной партии и в начале 1897 г. произнес свою первую политическую речь. Весной 1899 г. он вышел в отставку, закончив армейскую карьеру. Настало время совершить прыжок в политику.