Вмешательство Черчилля в кризис, вызванный отречением короля Эдуарда VIII в декабре 1936 г., было из того же разряда, так как шло вразрез с господствовавшими в стране настроениями. Тот факт, что английский монарх женился на американке, ранее состоявшей в браке и получившей развод, в те времена был в глазах большинства британцев верхом безнравственности. Правительство (на тот момент это было правительство консерваторов под предводительством Болдуина), британская элита и большая часть общества потребовали отречения короля. Позиция Черчилля по этому вопросу была сдержанной и разумной. Он просто призвал не торопиться с оценками и взвесить все возможные последствия этого шага. Черчилль боготворил короля и монархию. Те, кто обвинял его в попытке создать в парламенте «роялистскую партию», заблуждались. И все же в очередной раз Черчилль смело выразил несогласие с общественным мнением.

Несмотря на все эти публичные обсуждения, Черчилль делал важную работу, не выставлявшуюся напоказ. Его энергия и опыт в области обороны нашли признание со стороны Болдуина. При этом Уинстон активно использовал связи в правительстве и часто получал секретную информацию, официального доступа к которой не имел. Болдуин назначил его в комитет противовоздушной обороны, но Черчилль не ограничивался лишь этим кругом вопросов.

Тесно сотрудничая с профессором Линдеманном, Черчилль выдвинул целую обойму предложений, призванных подготовить страну к худшему. При этом и он порой ошибался. Например, в этот период он недооценивал роль авиации в боях с вражеским военно-морским флотом, а также заявлял, что эра подводных лодок ушла в прошлое. В целом же благодаря своему энтузиазму и нестандартному мышлению Черчилль внес неоценимый вклад в программу перевооружения Англии.

Между тем 1930-е принесли новые проблемы в личной жизни Черчилля. Серьезную тревогу Уинстона вызывал сын Рандольф, у которого возникли проблемы с алкоголем и за которого он частенько был вынужден краснеть. В 1935 г. развелась с мужем дочь Черчилля Диана. Сара же, наоборот, вышла замуж за человека, которого Уинстон и Клементина считали неподходящей для нее парой. Как и в другие нелегкие времена, Черчилль искал и находил поддержку у жены. К 1938 г. его карьера, похоже, достигла своего дна. В то время как Невилл Чемберлен гордо провозглашал «мир для нашего времени», Черчилль тщетно пытался заставить страну прислушаться к его голосу, предупреждая о нависшей над миром опасности. Увы, его никто не слушал. Окажись Чемберлен прав, Черчилль вошел бы в историю в первую очередь как талантливый писатель. Нападение Гитлера на Польшу в одночасье расставило все точки над «i».