Семья – Клементина и четверо их детей – была для Черчилля островком стабильности. Большую часть свободного времени Уинстон отдавал живописи и различным делам по переустройству дома. У него имелся круг близких друзей, а сам он слыл гостеприимным хозяином. В число его друзей входили Брендан Брэкен, молодой газетный магнат и подающий большие надежды политик, кандидат от Консервативной партии, а также профессор Фредерик Линдеманн из Оксфордского университета. Линдеманн был талантливым физиком, выдвигавшим смелые научные идеи. В годы Второй мировой войны он стал главным советником Черчилля.

В мае 1929 г. Стэнли Болдуин снова ушел в отставку. Экономика страны лежала в руинах, а Консервативная партия сделалась крайне непопулярной. Хотя Черчилль сохранил место от избирательного округа Эппинг, в парламенте самые прочные позиции были у лейбористов. В течение нескольких дней после выборов Черчилль вступил в закулисные переговоры, пытаясь создать коалицию консерваторов и либералов. Задача оказалась невыполнимой. При поддержке либералов Рамсей Макдональд сформировал лейбористское правительство меньшинства. После возвращения в 1924 г. в Консервативную партию Черчиллю удалось восстановить былую репутацию в глазах многих своих однопартийцев. И вот теперь он снова остался не у дел. В правительство он вернулся лишь в 1939-м.