Он же жаждал куда более решительных действий. Идея Галлиполийской (Дарданелльской) военной кампании, за которую он позднее подвергся яростной критике, принадлежала, кстати, отнюдь не ему. Более того, Черчилль с самого начала выступал противником любых попыток флота Англии и Франции в одиночку, без поддержки сухопутных войск, установить контроль над проливом. Этот план был детищем военного министра Китченера и адмиралов, уверенных в его осуществимости исключительно силами своих боевых кораблей. План предполагал блокаду узкого пролива, отделяющего Европу от Азии, захват Константинополя (Стамбула) и выведение Турции из войны. Увы, корабли Антанты не сумели блокировать Дарданеллы, тогда как турки успели укрепить Галлиполийский полуостров. Последующая высадка в этом месте в апреле 1915 г., так называемый план «Б», тоже обернулась катастрофой.

В Англии Асквит был вынужден в мае вступить в коалицию с консерваторами. В свете мрачных известий, поступавших из Галлиполи, враги Черчилля из числа консерваторов добились его ухода из адмиралтейства. Черчилля понизили в должности, назначив канцлером герцогства Ланкастерского. Это был чисто формальный пост, не предполагавший реальных полномочий в Дарданелльском комитете, который руководил военной операцией. Именно там Черчилль усугубил допущенную ошибку, вовремя не поняв, что эта кампания фатально обречена. Так как флоты обеих стран понесли тяжелые потери и не смогли взять пролив под контроль, пехота на полуострове осталась без поддержки. Состоявшая в основном из австралийских и новозеландских частей, она оказалась в ловушке и понесла тяжелые потери. Любые попытки наступления на позиции турецких войск приводили лишь к новым жертвам. Если в чем-то и можно обвинять Черчилля, так это в его неспособности понять необходимость стратегического отступления.

По мере того, как росло число потерь, Черчилль все больше и больше впадал в депрессию. И без того склонный к злоупотреблению алкоголем, он еще чаще искал в нем забвения. Впрочем, нашлось и другое лекарство, помогавшее даже лучше, чем выпивка. Черчилли любили проводить выходные дни в сельской местности, где они останавливались в доме, принадлежащем сестре Клементины. Во время этих вылазок Уинстон пристрастился к живописи. Хотя он и не стал великим художником, он сохранил это увлечение до конца своих дней. Его кисти принадлежат сотни картин, а сам он считал живопись лучшим средством от того, что называл «черным псом» депрессии. Многие из живописных работ до сих пор можно увидеть в его доме-музее в Чартвелле.